Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?....

В приведенном предложении тире предпочительно, поскольку в нем две придаточные части, расположенные перед главной (см. пункт 3 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако запятая тоже возможна — по общему правилу постановки знаков препинания в сложноподчиненном предложении (Как удалось применить результаты обучения и какие советы сработали на практике, Виктория рассказывает в статье). Ошибочной будет только постановка сразу двух знаков — и запятой, и тире.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) зафиксировано: мышление и допустимо мышление. Два варианта ударения даны и в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940), и в словаре Даля (а это уже XIX век). Иными словами, вариант мышление (с ударением на ы), который сейчас у многих ассоциируется исключительно с М. С. Горбачёвым, последовательно признавался нормативным и в XIX веке, и в XX. Ничего не изменилось и в XXI веке: в современных словарях можно увидеть те же рекомендации. В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) указано: мышление и допустимо мышление.

Таким образом, суждение о том, что вариант мышление вошел в словари из-за Михаила Сергеевича, не соответствует действительности. Хотя нет сомнений, что распространенность этого ударения в последние годы XX века связана именно с тем, что такой вариант предпочитал Горбачёв.

Постановка кавычек зависит от того, что именно перед нами – географическое название (топонимы в кавычки не заключаются) или условное наименование (такие наименования пишутся в кавычках). Насколько можно судить, «Танай» – горнолыжный туристический комплекс, находящийся недалеко от озера Танай; название дано по названию озера. Поэтому: озеро Танай (географическое название, кавычки не нужны), горнолыжный комплекс «Танай», горнолыжный курорт «Танай» (условное наименование заключается в кавычки). Ср.: курорт Карловы Вары (кавычки не ставятся, т. к. перед нами географическое название, Карловы Вары – это город, ставший курортом).

КОМФОРТАБЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [англ. comfortable]
Удобный, уютный, с комфортом. К-ая гостиница. К. теплоход. < Комфортабельно, нареч. Обставить квартиру к. и со вкусом. Комфортабельность, -и; ж. К. квартиры. К. обстановки.

КОМФОРТНЫЙ, -ая, -ое; -тен, -тна, -тно.
1.
=Комфортабельный. К-ая мебель. К-ая обстановка гостиной.
2.
Такой, который благоприятно отражается на самочувствии, доставляет приятное ощущение и т.п. К-ые условия жизни, работы. < Комфортно, нареч. Устроиться к. в купе. Чувствовать себя к. в этой обстановке. Комфортность, -и; ж.

Лысый — относительное прилагательное, поэтому в нормативном языке оно не имеет степеней сравнения. Однако окказионально они могут использоваться, например: Генерал пренебрежительно отвернулся, а лицо дивизионного врача стало еще унылее, голова еще лысее… [В. В. Вересаев. На японской войне (1907)]; В сети также предположили, что власти украсили город подобным образом, так как участвуют в соревновании, в котором определяется, «кто лысее елочку установит» [Жители российского города высмеяли «лысую» елку // Lenta.ru, 16.12.2020]. 

Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.

По общему правилу вводные слова не отделяются от союзов, стоящих в начале предложения, однако в параграфе 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя отмечается, что иногда, например при интонационном выделении вводного сочетания, запятая ставится: Но, к великой моей досаде, Швабрин… решительно объявил, что песня моя нехороша (П.). В Вашем случае постановка запятой уместна, потому что сочинительный союз или не образует единства с вводным сочетанием по крайней мере (сравним цельные единицы типа и действительно, но так или иначе и т. п.).