Думаем, предмет разговора здесь - не главное условие. Важнее общая стилистика.

Наиболее подробно эти правила изложены в пособии "Практическая стилистика современного русского языка" Ю. А. Бельчикова (М., 2008). 

Употребление кавычек зависит от стиля текста. Вы правильно отметили, что слово крыша в этом значении — жаргонное. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования сниженных слов, то можно писать крыша без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся.

Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Такое употребление носит сниженный характер. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования обиходно-разговорных слов, то можно писать телега без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся: «телега». Прописная буква в любом случае не нужна, т. к. речь не идет об официальном названии.

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).

Глагол вырезать имеет вариантные формы пов. наклонения ед. числа: вырежи и вырежь. При таких вариантных формах форма мн. числа оканчивается орфографически на ьте. Поэтому правильно: вырежьте. Ср.: вылези, вылезь и вылезьте; выстави, выставь и выставьте. (См.: Бельчиков Ю. А. Практическая стилистика современного русского языка. М., 2012. С. 210.)

Д. Э. Розенталь рекомендовал в подобных конструкциях согласовывать сказуемое с подлежащим, а не с уточняющими (поясняющими) членами предложения: пользователь... не должен. Ю. А. Бельчиков (см. его справочник «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012)) указывает, что не в официальной речи допустимо согласование с уточняющими (поясняющими) компонентами: пользователь, например взрослые и дети, не должны... 

Определение, относящееся к двум или нескольким существительным – однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим. Таким образом, в Вашем примере рекомендуется использовать форму единственного числа.

Также обратите внимание, что слово стилистика здесь использовано некорректно, его следует заменить.

Возможны оба варианта. Существительное следует поставить во множественное число, если есть намерение или необходимость подчеркнуть, что речь идет не об одном, а о нескольких предметах, понятиях, событиях. Единственное число предпочтительно, если более важна идея единства, внутренней связи. Подробнее об этом можно прочитать, например, в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).