Думаем, предмет разговора здесь - не главное условие. Важнее общая стилистика.

Наиболее подробно эти правила изложены в пособии "Практическая стилистика современного русского языка" Ю. А. Бельчикова (М., 2008). 

Употребление кавычек зависит от стиля текста. Вы правильно отметили, что слово крыша в этом значении — жаргонное. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования сниженных слов, то можно писать крыша без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся.

Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Такое употребление носит сниженный характер. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования обиходно-разговорных слов, то можно писать телега без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся: «телега». Прописная буква в любом случае не нужна, т. к. речь не идет об официальном названии.

Такие правила существуют, лучше всего они описаны в пособиях Д. Э. Розенталя (например, в его книге «Практическая стилистика и литературное редактирование»). Однако в приведенном примере никаких нарушений нет. Сказуемые структурно различны, но синонимичны: не должна превышать и означает приблизительно то же, что ограничивается. Однородность налицо.

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).

Глагол вырезать имеет вариантные формы пов. наклонения ед. числа: вырежи и вырежь. При таких вариантных формах форма мн. числа оканчивается орфографически на ьте. Поэтому правильно: вырежьте. Ср.: вылези, вылезь и вылезьте; выстави, выставь и выставьте. (См.: Бельчиков Ю. А. Практическая стилистика современного русского языка. М., 2012. С. 210.)

Определение, относящееся к двум или нескольким существительным – однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим. Таким образом, в Вашем примере рекомендуется использовать форму единственного числа.

Также обратите внимание, что слово стилистика здесь использовано некорректно, его следует заменить.

Д. Э. Розенталь рекомендовал в подобных конструкциях согласовывать сказуемое с подлежащим, а не с уточняющими (поясняющими) членами предложения: пользователь... не должен. Ю. А. Бельчиков (см. его справочник «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012)) указывает, что не в официальной речи допустимо согласование с уточняющими (поясняющими) компонентами: пользователь, например взрослые и дети, не должны...