Упомянутый глагол, несомненно, словообразовательными нитями связан со словами чаромуть, чаромутный, чаромутить, очаромутиться, очаромутение, почаромутности, разочаромутивание. Своей известностью они обязаны изданной в 1846 году книге «Чаромутие, или священный язык магов, волхвов и жрецов, открытый Платоном Лукашевичем». Составленные слова использованы автором в объяснении истории языков и в описании приемов смешения языков, среди которых Лукашевич чаще всего упоминает перестановки и усечения букв (или чар), замены обозначаемых чарами звуков. Словом чаромутие воспользовались русские публицисты и писатели. Например, спустя год В. Белинский в критическом обзоре новой повести Ф. Достоевского пишет: «Из слов и действий Ордынова нисколько не видно, чтоб он занимался какою-нибудь наукою; но можно догадаться из них, что он сильно занимался кабалистикою, чернокнижием — словом, чаромутием...» А. Ремизов рассказывает о доме и упоминает чаромутие наряду с чудесами и чародеями: «Богат чудесами, завеян чаромутием, напыщен чародеями». В том и другом случае подразумевались магические приемы, имеющие отношение к языкам, речи. В высказывании наш народ просыпается, расчаромучивается последний глагол употреблен в значении, никоим образом не связанном с версией о чаромутных языках. Как можно предполагать, в этом случае словообразовательные нити протянуты к словам чары, зачаровываться, очаровываться и обсуждаемый глагол, судя по всему, обозначает противоположный, обратный процесс — освобождения от чар, от зачарованности.

У лингвистов есть основания считать, что падежей в русском языке больше шести. Внутри родительного падежа есть формы с особым окончанием -у, -ю и значением ограниченного количества: чашка чаю, положить сахару, выпить коньяку. И окончание, и значение этих форм отличается от собственно родительного падежа, ср.: плантации чая, производство коньяка – здесь окончание -а, -я и никакого количественного значения нет.

Два падежа «спрятались» и внутри предложного падежа, сравним такие формы: мне рассказали о новом аэропорте – я встретил друга в аэропорту; вспоминать о доме – работать на дому. Формы с окончанием -у (в аэропорту, на дому, а также в цеху, в лесу, на мосту, на берегу, в носу) – это так называемый местный падеж, такие формы употребляются  с предлогами в и на в тех случаях, когда называется место, реже время действия.

Так значит, падежей в русском языке восемь? Нет, всё-таки большинство ученых не выделяют все эти формы с окончанием -у в полноценные падежи. Дело в том, что такие формы есть только у небольшого числа существительных, к тому же их употребление зачастую ограниченно. Особенно незавидное положение у вариантов на -у, -ю в родительном падеже: они признаются разговорными и вытесняются формами на -а, -я. Иначе говоря, вариант чашка чаю хорош лишь в непринужденной разговорной речи, а стилистически нейтрально и общеупотребительно: чашка чая. Поэтому лингвисты предпочитают говорить о шестипадежной системе в русском языке, такая точка зрения представлена и в научных грамматиках, и в школьных учебниках.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В глаголе "срастись" нет "пассивного оттенка смысла".

В настоящее время можно говорить о том, что оба варианта являются нормативными. Да, вариант скучаю по вас постепенно уходит из языка, но вряд ли его уже можно назвать устарелым, скорее – устаревающим.

К сожалению, приходится констатировать, что в надписи на памятнике допущена грубая орфографическая ошибка. Без вести всегда пишется раздельно.

В XIX в. многие прилагательные имели вариантные формы – с основой на твердую и мягкую согласную и образовывали падежные формы как по твердой, так и по мягкой разновидности. Сюда относятся: бескрайний, внутренний, давний, дальний, долголетний, ежегодный, загородный, иногородний, искренний, исконный, малолетний, многолетний, односторонний, поздний, тутошный (прост.). Следующие употребления этих слов отличны от современного: Душевных мук волшебный исцелитель, Мой друг Морфей, мой давный утешитель (Пушк.); Для берегов отчизны дальной Ты покидала край чужой (Пушк.); В предместиях дальных, Где, как черные змеи, летят Клубы дыма из труб колоссальных (Некр.); Иногородные могут адресоваться в Газетную экспедицию (Пушк.).

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

Слова несчастный и несчастливый различаются по значению. Выберите то слово, которое больше подходит.

Большой толковый словарь