Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Правильно: полголовы. Проверять написание слов можно с помощью электронных словарей, размещенных на нашем портале.

1. Сочетание холодная война пишется без кавычек (см.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011).

2. Следующие за так называемый слова не заключаются в кавычки.

Скорее всего, дело в том, что словарь с более "свежей" датой использует в качестве первоисточника более старый вариант словаря того же автора.

Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

Фамилия Гмыря должна склоняться. К сожалению, случаи, когда человек настаивает на несклонении своей фамилии, даже если это противоречит нормам русской грамматики, не редкость. Но ведь фамилия тоже является словом, и слово это должно подчиняться законам языка (а не прихоти носителя фамилии). Что делать в Вашей ситуации? Возможно, спросить у выпускницы и родителей, хотят ли они, чтобы в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грамматическая ошибка.

Это союзное слово, дополнение.

Можно, ошибки не будет.

Это слово с дополнительным оттенком значения:

ШУБЕЙКА, -и; мн. род. -беек, дат. -бейкам; ж. Разг.
Короткая или нетёплая, изношенная шубка. Старенькая, беличья ш. Замёрзла в своей шубейке. Ш. выше колен.

Это задание можно выполнить при помощи электронных словарей "Грамоты.Ру".