Постановка тире или дефиса зависит от смысла сочетания. Если в числе инженеров-программистов есть главный, то пишем главный инженер-программист. Если же главный инженер одновременно является программистом, то пишем главный инженер — программист.

Вы спрашиваете об области письма, которую трудно регламентировать. Однако некоторые точки орфографической опоры все же есть.

Правила русской орфографии рекомендуют писать в географических названиях артикли, стоящие в начале названия, с прописной буквы, а стоящие не в начале, со строчной (Эль-Кувейт, Баб-эль-Мандебский пролив). 

Для имен рекомендации таковы. 

Составные части арабских, тюркских, персидских имен, обозначающие социальное положение, родственные отношения и т. п., а также служебные слова (ага, ад, ал, аль, ас, ар, аш, бей, бек, заде, зуль, ибн, кызы, оглы, оль, паша, уль, хан, шах, эд, эль и др.) пишутся, как правило, со строчной буквы, напр.: Керим-ага, Салах-ад-Дин, Зайн ал-Абидин, аль-Бируни, аль-Джахм, Гарун-аль-Рашид, Сабах ас-Салем ас-Сабах, Омар аш-Шариф, Ибрагим-бей, Гасан-бек, Турсун-заде, Салах зуль-Фикар, Ахмед ибн Абдуллах, Сабит ибн Курра, Кёр-оглы, Мамед-оглы, Абиль-паша, Сейф уль-Ислам, Мирза-хан, Мелик-шах, эль-Куни, эс-Зайят. Так же пишется конечная часть -сан в японских собственных именах, напр.: Комияма-сан, Чио-Чио-сан.

В некоторых именах закреплено традиционное написание указанных частей (начальных) с прописной буквы, напр.: Ибн Рушд, Ибн Сина, Ибн Эзра, Хан-Пира, Шах-Джахан. Написание конкретных собственных имен этой группы уточняется по энциклопедическому словарю.

Всегда пишется с прописной буквы начальная часть Тер- в армянских фамилиях: Тер-Габриэлян, Тер-Петросян.

Также советуем познакомиться с Инструкцией по передаче на картах географических названий арабских стран. Инструкция издана в 1966 году, но подобными инструкциями пользуются до сих пор, так как замены им пока нет. 

Согласны с Вашим замечанием, нужно писать «Манчестер юнайтед». Тем более что есть фиксация в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко именно с таким написанием.

Что касается прописной буквы во втором и последующем слове собственного иноязычного наименования, то справочники делают исключение только для названий зарубежных информационных агентств: Франс Пресс, Пресс Интернэшнл и т. д. В остальных случаях используется строчная буква.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Большой толковый словарь

Возможны оба варианта имени. О том, как склонять мужские имена Михайло, Данило, Иванко, написано в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка: «Имена этой группы – древнерусские, украинские, белорусские или русские диалектные. ...Все формы, кроме И.ед., здесь образуются по образцу женского рода (как если бы исходные формы были Иванка, Михайла, Данила), например, у Иванки, с Михайлой, про Данилу. Заметим, что указанные формы И.ед. на -а сами по себе тоже встречаются (одни часто, как Данила, другие редко, как Иванка). Существенно, однако, что в тексте, где встречается такое словооупотребление, как у Иванки, с Михайлой, про Данилу, вовсе необязательно в И.ед. появятся именно эти формы -а: в таком тексте И.ед. может вполне последовательно иметь формы на -о. Наряду с указанным способом склонения у слов данной группы в трудах по истории или в текстах с украинским или белорусским колоритом можно встретить также косвенные формы по образцу мужского рода, например, у Иванка, с Иванком, про Иванка».

Приведем несколько примеров: 

Но каждый гражданин XXI века вправе это сделать ― если внутренний талант гонит тебя на новые подвиги, как гнал он Михайлу Ломоносова по бесконечной трассе: Холмогоры – Москва – Петербург – Фрейберг – Петербург – Москва – и так далее. [Смирнов С. Чьим современником был Ломоносов // «Знание – сила», 2011]

Здесь он познакомился и на всю жизнь подружился с Михайлой Ломоносовым, который всякими правдами и неправдами пробрался в Москву из далекой Архангельской губернии и выдал себя за сына священника. [Лихачева Д. Создатель русского фарфора // «Химия и жизнь», 1970]

Написание числительного в цифровой или словесной форме зависит от типа текста. Приводим основные рекомендации.

В изданиях художественной и близкой ей литератур рекомендуется все числительные писать прописью, поскольку цифры придают тексту деловой вид.

Как исключение цифровая форма предпочтительна в следующих случаях:
1. Когда требуется имитировать документы, письма, вывески, поскольку пропись в них маловероятна и будет нарушать их «подлинность».
2. Когда в авторском тексте (не в прямой речи) приводятся номера домов, учреждений и т. п. и необходимо передать их в том виде, в каком они предстают на бланке, вывеске и т. п.
3. Когда в прямой речи встречается сложный номер и стремятся упростить его чтение.
4. Когда стремятся подчеркнуть (иногда иронически) особую точность чисел.

В изданиях деловой и научной литератур цифровая форма более уместна, особенно в следующих случаях:
1) если однозначные числа (даже в косвенных падежах) стоят в одном ряду с дву- и многозначными: серии из 3, 5, 12 упражнений;
2) когда однозначные целые числа образуют сочетания с единицами физических величин, денежными единицами: 7 кг., 7 руб.;
3) для многозначных целых чисел цифровая форма в подавляющем большинстве случаев является предпочтительной.

Словесная форма чисел рекомендуется в изданиях деловой и научной литератур, если однозначные числа стоят в косвенных падежах (не при единицах величин, денежных единицах), напр.: оборудовать лабораторию четырьмя мойками (не 4 мойками) или если количественное числительное начинает собой предложение: Пять станков размещают (не 5 станков размещают).

См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

Правило следующее: конструкции с в случае могут обособляться при наличии добавочных оттенков значения, поэтому обособление этих конструкций факультативно. Приведенный вариант пунктуации не содержит ошибки.

В качестве ответа на Ваш вопрос публикуем рассуждения о написании частей экс, лже, псевдо консультанта нашего портала, члена Орфографической комиссии РАН С. В. Друговейко-Должанской.

Вопрос действительно непростой. 

В номинации лже доктор наук элемент лже относится именно к сочетанию слов доктор наук (лже-доктор означало бы иное: лже-врач). Так и в случаях, когда часть экс- присоединяется к словосочетанию (например, генеральный директор, главный врач), корректно только раздельное написание: экс генеральный директор, экс главный врач.

В случаях же типа экс(-)президент ЮАР, экс(-)начальник станции, экс(-)директор радио, экс(-)глава ЦРУ, экс(-)главврач больницы и т. п. весьма трудно определить, относится часть экс- лишь к первому слову или ко всему сочетанию. Отсюда возникает и разнобой в написании подобных сочетаний. См., например, в практике печати: 

• Подробный анализ документов, скомпонованных из известных утечек от экс сотрудника ЦРУ и АНБ Эдварда Сноудена, был опубликован в парижской газете Le Monde с жесткой редакционной статьей. [Олег Шевцов, Париж. Обама пообещал французам пересмотреть методы прослушки // Известия, 2013.10.22]; 

• На запрос "Труда" в СБУ о возможной причастности работников спецслужб к предполагаемым преступлениям, нам ответили: "Экс-сотрудники КГБ СССР к происходящему отношения не имеют". [Прокопчук Станислав соб. корр. 'Труда'. У АСПИРАНТА РАЗЫГРАЛОСЬ ВООБРАЖЕНИЕ // Труд-7, 2002.07.31]

На наш взгляд, при выборе дефисного либо раздельного написания исходить следует из того, возможно ли самостоятельное употребление слов с элементами типа экс-, псевдо-, лже- и т. п. без последующего дополнения. Номинации экс-президент, экс-начальник, экс-директор, экс-глава, экс-главврач имеют вполне самостоятельное содержание (тогда как, например, вычленить из сочетания псевдо произведение искусства отдельное слово *псевдопроизведение совершенно невозможно). Поэтому в таких случаях мы бы рекомендовали дефисное написание.