Нет, греческие слова πόλις ‘город’, ‘государство’ и πολύς ‘многие’ этимологически никак не связаны. Они и писались по-разному: πόλις через йоту, а πολύς через ипсилон. Слово πόλις восходит к индоевропейскому корню со значением ‘огороженное пространство’, а πολύς — к индоевропейскому корню со значением ‘заполнять’.

Правильно: Пожилые женщины также обратили внимание на не установленную как положено скамейку.

На вопрос о написании этого слова, которое всё еще не зафиксировано нормативными словарями, специалисты нашей справочной службы не давали однозначного ответа. То есть мы вовсе не считаем, что скил(л) должно обязательно писаться с одним л. Напротив, в односложных словах на конце нередко сохраняется удвоение согласных, потому что при склонении оно попадает в сильную позицию (интервокальную после ударного гласного). В любом случае здесь возможны варианты. Сложное слово скил(л)мен последовательно сохраняет написание корня скил(л) по Вашему выбору.

Полагаем, что для таких слов вполне корректно слитное написание: допсервис, допуслуга, допфункция (ср. зафиксированные словарями дописпытание, доппаек, допэмиссия), дифдиагноз (ср. зафиксированные словарями дифавтомат, дифзачет, дифманометр).

Полагаем, что в заголовке такое указание неуместно.

Падеж определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца).

Прилагательное, стоящее между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.

Корректно: Серым выделены три квадрата, соответствующие числам 3, 4 и 5.

Слово задолженный (как и задолжанный) не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. Нормативно определение одолженный (от одолжить).

Впрочем, причастие задолжанный встречается в окказиональном употреблении, например: Если ты коварный обольститель моей невинности не отдашь задолжанные мною на мелочную лавочку деньги, которые по неопытности сердечной для тебя, скверная рожа, то я в полицию [Н. В. Гоголь Женитьба. Ранняя редакция].

Полагаем, что в таком случае часть Чанпэн следует склонять.

В этом фрагменте из романа М. Ю. Лермонтова «Герой нашего времени» двоеточие действительно поставлено не в соответствии с его современной функцией. В первой половине XIX века, когда создавался роман, двоеточие в русской пунктуации еще не приобрело узкую функцию знака, предупреждающего о том, что далее следует объяснение или конкретизация. Сегодня в контексте, аналогичном приведенному, на месте двоеточия уместна скорее точка. 

Лучше всего так прямо и полно написать: ребенок ходит на занятия (тренировки) в бассейн.