Корректно слитное написание: машинопонимаемый, машиночитаемый, машиноинтерпретируемый, машинораспознаваемый.  

Словарные рекомендации пока что именно таковы: в причастии ту́шенный (в отличие от прилагательного тушёный) ударение падает на первый слог. 

Если однородные подлежащие соединены союзом как... так и..., сказуемое ставится в форме множественного числа: Ей нравились как Саша, так и Паша. Союз как... так и... состоит всегда из двух частей, иное количество частей в нем невозможно.

Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

Словарная фиксация: в Клину (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). При этом вариант в Клине отнюдь не нов: его можно встретить у В. И. Даля (1839 г.) и даже в документах М. И. Кутузова (1812 г.): Предписание М. И. Кутузова вновь формируемому в Клине 10-му пехотному полку № 76. 29 августа 1812 года. С получения сего без ночлегов, но только с варением каш и отдыхами, предписываю оному полку, немедленно выступя, прибыть в Москву. Справедливости ради следует заметить, что других примеров такого употребления в Национальном корпусе русского языка не зафиксировано. 

Возможно, на распространенность варианта в Клине влияет гиперкоррекция (когда стремление говорить правильно приводит к появлению ошибочных форм): вариант в Клину может казаться говорящему менее правильным (как разговорное в отпуску при предпочтительном в отпуске). Тем не менее именно употребление в Клину соответствует строгой литературной норме.

В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.

Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега. 

Если у одного директора несколько советников, то правильно: советник директора. Несколько советников одного директора так и именуются: советники директора. Если один советник должен сотрудничать с несколькими директорами, то правильно: советник директоров. Если таких советников много, то их следует так и назвать: советники директоров. Выражение в форме множественного числа может использоваться и в случае, когда речь идет о советниках одного директора, но каждый из них сотрудничает с каким-то своим директором.

Рекомендации по употреблению слов до н. э. и н. э. можно найти в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой. Они таковы:

«Если факт относится ко времени до исход ного (начального) момента принятого у нас летосчисления, рядом с датой требуется ставить слова до н. э. (до нашей эры). Во избежание путаницы рекомендуется даты первых лет (веков) нашей эры сопровождать словами н. э. (нашей эры). Напр.: 26 февр. 747 г. до н. э.; 29 авг. 284 г. н. э.; III в. до н. э.; II в. н. э.».

Как мы видим, это именно рекомендация, причем несколько расплывчатая: «даты первых лет (веков)». Видимо, окончательное решение остается за автором текста. Полагаем, что как минимум в первых двух приведенных Вами примерах слова н. э. будут уместны: Он родился в 10 г. н. э. Прожив долгую жизнь, он умер в 88 г. н. э.

Корректно: прямое и переносное значение слова. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой дана такая рекомендация: «Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа, если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например в сочетаниях терминологического характера». Это как раз наш случай.

Подобное построение конструкций с прямой речью встречается в художественных текстах, например: 

— Слово предоставляется главному инженеру, товарищу Треухову! — радостно возвестил Гаврилин. — Ну, говори, а то я совсем не то говорил, — добавил он шепотом. (И. Ильф, Е. Петров. Двенадцать стульев)