В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

В качестве ответа на Ваш вопрос публикуем рассуждения о написании частей экс, лже, псевдо консультанта нашего портала, члена Орфографической комиссии РАН С. В. Друговейко-Должанской.

Вопрос действительно непростой. 

В номинации лже доктор наук элемент лже относится именно к сочетанию слов доктор наук (лже-доктор означало бы иное: лже-врач). Так и в случаях, когда часть экс- присоединяется к словосочетанию (например, генеральный директор, главный врач), корректно только раздельное написание: экс генеральный директор, экс главный врач.

В случаях же типа экс(-)президент ЮАР, экс(-)начальник станции, экс(-)директор радио, экс(-)глава ЦРУ, экс(-)главврач больницы и т. п. весьма трудно определить, относится часть экс- лишь к первому слову или ко всему сочетанию. Отсюда возникает и разнобой в написании подобных сочетаний. См., например, в практике печати: 

• Подробный анализ документов, скомпонованных из известных утечек от экс сотрудника ЦРУ и АНБ Эдварда Сноудена, был опубликован в парижской газете Le Monde с жесткой редакционной статьей. [Олег Шевцов, Париж. Обама пообещал французам пересмотреть методы прослушки // Известия, 2013.10.22]; 

• На запрос "Труда" в СБУ о возможной причастности работников спецслужб к предполагаемым преступлениям, нам ответили: "Экс-сотрудники КГБ СССР к происходящему отношения не имеют". [Прокопчук Станислав соб. корр. 'Труда'. У АСПИРАНТА РАЗЫГРАЛОСЬ ВООБРАЖЕНИЕ // Труд-7, 2002.07.31]

На наш взгляд, при выборе дефисного либо раздельного написания исходить следует из того, возможно ли самостоятельное употребление слов с элементами типа экс-, псевдо-, лже- и т. п. без последующего дополнения. Номинации экс-президент, экс-начальник, экс-директор, экс-глава, экс-главврач имеют вполне самостоятельное содержание (тогда как, например, вычленить из сочетания псевдо произведение искусства отдельное слово *псевдопроизведение совершенно невозможно). Поэтому в таких случаях мы бы рекомендовали дефисное написание. 

Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

Вы поняли и расставили запятые верно: запятая ставится между частями сложного предложения и не ставится между однородными сказуемыми, соединенными союзом и.

К сожалению, на сегодняшний день такие критерии не сформулированы. Автор текста может аргументировать постановку или отсутствие запятой, руководствуясь одним из названных Вами пунктов правил.

В биинфинитивных предложениях всё именно так и есть: сказуемое составное именное с формальной связкой, в настоящем времени она имеет нулевую форму, а в других временах и наклонениях такие предложения, как правило, и не встречаются, хотя возможно, например: Споткнуться было проиграть. Намного употребительнее варианты с полузнаменательной связкой: Споткнуться означало проиграть.

Ничего удивительного в том, что именной компонент выражен инфинитивом, нет: ведь инфинитив и возникал как именная форма глагола, способная выполнять все функции имени. Отсюда побочный, но важный вывод: надежным критерием для разграничения составных именных и составных глагольных сказуемых является не тип присвязочного компонента, а тип связки.

А вот предложения типа Наша задача — помочь для анализа труднее, потому что это предложения-перевертыши. В настоящем времени — полное впечатление, что задача — подлежащее, помочь — сказуемое (и тогда оно тоже составное именное). Но стоит попытаться перевести предложение в план прошедшего времени, как оказывается, что существительное норовит принять форму творительного падежа: Наша задача была помочь — сомнительно, а вот Нашей задачей было помочь — намного удовлетворительнее. При замене связки на полузнаменательную существительное может быть только в Т. п.: Нашей задачей оказалось просто помочь друзьям. Между тем нам известно, что конкуренция форм И. п. и Т. п. характерна как раз для именной части сказуемого (Маша артистка — Маша была  артистка / артисткой — Маша оказалась артисткой) и исключена в подлежащем. Следовательно, в таких предложениях, как Наша задача — помочь, грамматическое устройство вступает в противоречие с коммуникативной структурой. С коммуникативной точки зрения сущ. в И. п. является темой, состав которой воспринимается как подлежащее, а с грамматической точки зрения оказывается, что сущ. в И. п. — именной компонент сказуемого, а подлежащее — инфинитив.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

В приведенных Вами выражениях слово трубка стоит в форме род. падежа ед. числа, которая может употребляться при глаголах с отрицанием (ср.: не имеет права, не производит впечатления). Причины появления этих оборотов раскрывает Е. М. Лазуткина, кандидат филологических наук, ведущий научный сотрудник отдела культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Она знакома пользователям портала как автор «Словаря грамматической сочетаемости слов русского языка».

По наблюдениям Елены Михайловны, в последние 20 лет употребление родительного объектного падежа вместо винительного объектного носит характер «жаргонной моды». И это относится не только к комплексам с отрицательной частицей.

Выражение не брать трубки неправильно. Оно не находит оправданий ни в «Русской грамматике» 1980 г. (том II, стр. 415-417), ни в книге В. А. Ицковича «Очерки синтаксической нормы» (стр. 37 и след.), ни в «Словаре грамматической правильности русской речи» Л. К. Граудиной, ни в др.

Существительное трубка должно стоять в форме винительного падежа, потому что это существительное предметной семантики. Если бы существительное было отвлеченное или вещественное, тогда можно было бы говорить о вариантах в разных конструкциях. В бытийных предложениях с безличным глаголом (с обратным порядком слов) может употребляться родительный падеж: Трубки на месте не было.

Елена Михайловна приводит и другие интересные примеры.

Стало обыденным выражение Он должен мне денег вместо нормативного Он должен мне деньги. Здесь обнаруживается влияние родительного партитивного или мысленного указания на количество (сколько-то денег, много денег).

Сейчас можно услышать даже в речи людей, владеющих литературной нормой, выражения есть картошки, мяса, каши. Норма: есть картошку, мясо, кашу. Варианты имеет глагол отведать (что и чего).

Вспомните реплику Олега Даля из фильма «Не может быть!»: Прошу не оскорблять моей жены! Сейчас такое выражение ощущается как устаревшее, потому что в современном русском языке есть запрет на употребление при глаголе с отрицанием одушевленных существительных в родительном падеже.