Слитное/раздельное написание выражений такого рода зависит от их грамматического статуса: наречия пишутся слитно, а существительные с предлогом — раздельно. При этом грамматический статус должен быть прояснен контекстом, должен соответствовать, в частности, нормативному управлению глагола и т. п. Ср.: глядеть (куда?) вдаль — всматриваться (во что?) в даль; перевернуть (как?) набок — положить (на что?) на бок тарелки. 

Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.

Как Вы справедливо заметили, в сочетании истинные татуировки содержится игра слов. Прилагательное истинный имеет в том числе и такое значение: "такой, к-рый отвечает самым высоким требованиям, является чем-л. без каких-л. скидок и оговорок. Син. настоящий употр. чаще, подлинный. И. красота. И. любовь. И. героизм. Мы получили и. удовольствие от концерта". Однако лексическая сочетаемость слова истинный в этом значении довольно ограниченна. 

Можно запомнить правило: в литературном русском языке глагол ложить употребляется только с приставками (положить, доложить, переложить) или с постфиксом -ся (ложиться) а глагол класть – только без приставок. В настоящем времени: я кладу, ты кладёшь, он кладёт – правильно. Я ложу, ты ложишь, он ложит – неправильно. И наоборот, в будущем времени: я покладу, ты покладёшь, он покладёт – неправильно; я положу, ты положишь, он положит – правильно.

Справочники (например, «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой) специально оговаривают, что отступление от правила «в конце заголовка не ставим точку» делается в текстах, адресованных детям. Поэтому в методических целях можно рекомендовать ставить точку в школьных тетрадях (особенно в начальной школе) после заголовков типа Четвертое сентября. Диктант. Это делается, чтобы приучить детей ставить точку в конце предложения.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя.

Одно тире опускается, если приложение относится к одному из однородных членов предложения: Я начал говорить об условиях, о неравенстве, о людях — жертвах жизни и о людях — владыках её (М. Г.).

Однако, если возможно двоякое толкование фразы, ставится и второе тире: Над проектом работали конструктор, инженер — специалист по связи — и радист (при отсутствии второго тире получится, что инженер был одновременно и радистом).

Слово наблюдение довольно часто используется с предлогами о, относительно, а также определительными оборотами (наблюдения, касающиеся...). Это вполне корректно, если наблюдение обозначает не процесс, а результат, а последующее существительное обозначает не сам предмет, а область или сферу наблюдений.

Например, в обороте …сделал тонкие наблюдения о влиянии Чехова на Пастернака (Зоя Масленикова. Близкие Бориса Пастернака) никак не получится использовать предлоги за или над, зато вполне можно сказать: сделал тонкие наблюдения, касающиеся влияния Чехова на Пастернака.