Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

Такая модель предложения в правилах пунктуации не описана. Формально сказуемые захочу нарушить и не смогу можно счесть однородными. У них общий субъект (я), они стоят в одной грамматической форме (буд. вр., 1 л., ед. ч.).

Между однородными членами тире ставится в том случае, если они обозначают понятия, противопоставленные одно другому. Вот примеры из наиболее авторитетных справочников: Не любви прошу – жалости! Знание людьми законов не желательно – обязательно. Ему хотелось не говорить – кричать об этом; Для меня он был больше чем простым знакомым – близким другом, чутким наставником. Между сказуемыми захочу нарушить и не смогу тоже можно усмотреть отношения противопоставления: захочу нарушить, но не смогу. Однако более точной кажется такая интерпретация логических связей: если захочу нарушить, то не смогу. Отношения условия и следствия отражаются на письме знаком тире в сложных бессоюзных предложениях, например: Будет дождик – будут и грибки; будут грибки – будет и кузов.

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).

Академическая «Русская грамматика» 1980 г. описывает числительные  так: «По составу количественные числительные делятся на простые, сложные и составные. Простые числительные – это слова с простой основой – немотивированные и суффиксальные: два, пять, десять, сорок, сто, сколько, столько, пятнадцать, тридцать; сложные числительные – это слова со сложной основой: шестьдесят, восемьсот. Составные числительные состоят из нескольких слов (двух и более), каждое из которых само является простым или сложным числительным: двадцать пять, восемьсот тридцать восемь».

Вы можете остановиться на этом варианте или рассказать детям, что существуют две точки зрения, и это совершенно нормально, ведь  лингвистика — это наука, в ней, как и в любой другой науке, есть место для дискуссий, разных точек зрения, разных концепций и научных школ. Представление о числительных на -дцать как о сложных тоже вполне оправданно, ведь исторически -дцать образовано от десять.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

Ваш вариант пунктуации корректен.

Да, все именно так.

Такие слова в принципе существуют, но они малоупотребимы в живой речи – скорее, специально образованы  по продуктивным словообразовательным моделям. Обычно в качестве примера таких слов приводят ротмистрство, бургомистрство, контрстратегия и др.