Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973). 

Да, склонение мужской фамилии Горай обязательно. Женская фамилия не склоняется. В русском языке склоняются все мужские фамилии, которые оканчиваются на согласный, независимо от их языкового происхождения (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих).

Сочетание когда надо здесь может быть воспринято как цельное по смыслу выражение, которое не требует выделения запятыми (= «в необходимых случаях»). Впрочем, оно может считаться и придаточным предложением, особенно если логическое ударение в предложении мыслится автором на слове поколотить; в таком случае когда надо приобретает свойства присоединительной конструкции. Сравним примеры, приведенные в параграфе 41.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Просторечные слова стали употреблять  где нужно и не нужно («везде»). — Поставить,  где нужно, недостающие знаки препинания («где это нужно»).

Запятая нужна, так как номер дома является уточнением к названию улицы. Сравним замечание об уточняющих членах предложения в параграфе 79 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Относясь к тому или иному слову в предложении, они сужают обозначаемое ими понятие или в каком-либо отношении ограничивают его». 

Если без такой тавтологии не обойтись, то ее можно хотя бы обыграть. Например: Город Комсомольск-на-Амуре, как нетрудно догадаться, получил такое название потому, что он расположен на берегу реки Амур. 

Такое оформление корректно, в текстах деловых и научных двоеточие может ставиться перед перечислением и при отсутствии обобщающего слова (см. примечание к параграфу 33 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Форма творительного падежа от названия города Балашова: Балашовом. В русском языке существует правило, согласно которому топонимы на -ов, -ев-, -ин, -ын, -ово, -ево, -ино, -ыно в творительном падеже имеют окончание -ом  — в отличие от имеющих те же финали фамилий славянского происхождения, которые в творительном падеже получают окончание -ым: под городом Балашовом — с Иваном Балашовым.  

Вообще говоря, наречия на -о типа сильно пишутся раздельно с не-, если говорящий хочет усилить отрицание, и слитно — если он хочет подчеркнуть утверждение (см. параграф 149 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Отметим, однако, что в приведенных высказываниях, где сильно выступает как наречие степени, едва ли можно усмотреть утверждение признака «несильно» (попробуем заменить на синоним без не-: ^??я слабо занят; ^??ты слабо разочаровалась во мне), а потому в данном случае корректно только раздельное написание.

Интересное замечание, спасибо! Очевидно, вопрос требует более последовательного изложения, нежели в имеющихся справочниках по пунктуации. Пока же можно рекомендовать придерживаться разных стратегий при расстановке знаков препинания при вводных словах в  сложноподчиненных и сложносочиненных предложениях — в соответствии с формулировками двух названных справочников. 

В этом случае запятая не нужна прежде всего потому, что сказуемое воспринимаются требует распространителя со значением образа действия. Без оборота с союзом как сказуемое не имеет законченного смысла (см. пункт 4 параграфа 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).