Можно предположить, что составные определения рассчитанно-трезвы и безотчетно пьяны образованы разными способами. В слове рассчитанно-трезвы два признака объединены сочинительными отношениями: рассчитанны и трезвы ("здравы, рассудительны"), тогда как в сочетании безотчетно пьяны наблюдаются подчинительные отношения между признаком (пьяны) и признаком признака (каким образом? безотчетно). Однако приходится признать, что в контексте романа Пастернака эти определения явно противопоставлены друг другу и потому должны быть оформлены орфографически единообразно.   

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Причастный оборот выданные за счет имущества ПИФ, находящийся после определяемого слова займы, нужно выделить запятыми. При этом приведенный пример не является предложением. Судя по всему, это заголовок, состоящий из двух частей, которые нужно отделить друг от друга точкой или двоеточием:

• Займы, выданные за счет имущества ПИФ. Порядок учета и определения справедливой стоимости;
• Займы, выданные за счет имущества ПИФ: порядок учета и определения справедливой стоимости.

Слова достояние и достойный исторически родственны. Оба возводятся к глаголу достояти ‘стоять до конца’ > ‘выдержать’ > ‘быть достойным’. Однако в современном русском языке эти слова семантически достаточно далеки друг от друга, поэтому трудно считать их однокоренными и использовать слово достойный как проверочное. Для современного русского языка корректным будет членение слова достояние на корень и окончание: достояни[й-э].

Сочетание в свою очередь в функции обстоятельства имеет значение «со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь» (Например: Я в свою очередь протянул ей руку и на этот раз крепко пожал ее холодные пальчики. И. Тургенев, Ася). В тексте о подобном речь не идёт (как верно замечено, субъекты не полемизируют друг с другом прямо), а значит, сочетание в свою очередь указывает на отношения между высказываниями и является вводным. 

Слова мандарин 'фрукт' и мандарин 'китайский сановник' связаны друг с другом. Как указывают авторы этимологических словарей, значение мандарин 'китайский сановник' первично; восходит это слово к древнему индоевропейскому корню. А фрукт мандарин первоначально назывался «апельсин мандаринский» и, по всей видимости, получил такое название по высокому мандаринскому сану (возможно, этот вкусный, благородный, нарядный плод сравнивался с богатым, знатным человеком, мандарином). Интересно отметить, что в XIX веке у нас мандарины обычно называли корольками.

Обстоятельство потом здесь в принципе можно считать общим для обеих частей сложносочиненного предложения, сравним приведенный в параграфе 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя пример с хронологической последовательностью ситуаций: Вскоре после восхода набежала туча и брызнул короткий дождь (П.). Вместе с тем постановку запятой также едва ли можно считать ошибкой: между ситуациями компания ушла и бизнесмен убедился может быть усмотрена причинно-следственная связь, что отделяет их друг от друга. 

В этом предложении указанный оборот является присоединительным, и именно поэтому он отделяется с помощью запятой или тире: Я его большая поклонница, (причём) как человека и как артиста; Я его большая поклонница — как человека и как артиста. Сравним предложение, в котором два оборота с союзом как в значении «в качестве» противопоставлены друг другу, что делает их смысловым центром высказывания: Я его большая поклонница как человека, но не как артиста.

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.