Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Этот вопрос не регламентируется правилами. Хотя века традиционно обозначаются римскими цифрами, запрета на обозначение веков арабскими цифрами нет (и такое оформление встречается, в том числе в словарях и энциклопедиях).

Ошибки нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, оракул в значении 'прорицатель'  – одушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с родительным: посетить оракула (прорицателя). В значениях же 'прорицание; храм, где оно дается; гадательная книга' оракул – неодушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с именительным: посетить оракул (храм, святилище).

Правильно написание с тире: концерт – творческая встреча состоится...

Первая часть сложных слов медиа... пишется слитно: медиаэксперт.

Такое употребление некорректно. Глагол стошнить следует использовать только в безличных предложениях.

Запятая нужна. На стыке двух подчинительных союзов запятая ставится, если вторую придаточную часть можно изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения (Она была абсолютно убеждена, что один на один по скорости она не уступит никому).

В реестр кодифицированных знаков препинания входит только два вида горизонтальных черточек: тире и дефис. В этом можно убедиться, обратившись к «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции. Достаточно посмотреть на оглавление. Никто из авторитетных специалистов по пунктуации (А. Б. Шапиро, Д. Э. Розенталь, Н. С. Валгина) не добавляли в этот перечень какие-либо другие знаки препинания.

Тире должно отделяться пробелами от предшествующего и последующего текста. Ср. с примерами из правил 1956 г. и академического справочника 2006 г.: физический закон Бойля – Мариотта, встреча с гостями Олимпиады – иностранцами.

Единственный случай, когда тире не отбивается пробелами, – позиция между цифрами.

Это неудачное сочетание. Мегаполис – чрезвычайно большой город; город-гигант (получается, что «московский мегаполис» – это «московский большой город»). Можно сказать наш мегаполис; Москва представляет собой мегаполис и т. д.

Все эти варианты допустимы только в непринужденной разговорной речи. В остальных случаях мы рекомендуем использовать описательный оборот: сервис для сокращения ссылок.