Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина:
…фил
[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.
…ман
[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.
Пунктуация зависит от того, какое слово, друг или алкоголь, является главным, а какое — приложением.
Если главное слово алкоголь, запятые не требуются: Мой друг алкоголь точно знает, чем дышит Есенин. Если главное слово друг, а слово алкоголь имеет уточняющий характер, то запятые нужны: Мой друг, алкоголь, точно знает, чем дышит Есенин.
Как правило, в таких случаях решение о пунктуации принимает автор текста. Запятая перед чем нужна в любом случае.
При подтверждении диагностической ситуации или группы ситуаций – это не уточнение, не пояснение, а обычный обстоятельственный оборот (здесь нет предшествующих членов предложения, которые мог бы уточнять или пояснять этот оборот). Такие обороты могут факультативно выделяться знаками препинания (решение принимает автор текста). В данном предложении нет необходимости в запятой, но для облегчения восприятия текста на участке ситуации или группы ситуаций ситуация она может быть поставлена. Ошибки в любом случае не будет.
Подобные предложения могут быть интонационно оформлены и как вопросительные, и как повествовательные. В конце заголовка – вопросительного предложения ставится вопросительный знак, в конце заголовка – повествовательного невосклицательного предложения никакой знак не ставится. Решение о знаках препинания принимает автор. Ср. названия книг: Знаем ли мы русский язык? (М. Д. Аксёнова), А как у вас говорят? (В. Ф. Барашков) и О чем речь (И. Б. Левонтина), Как разобрать и собрать слово (И. Г. Милославский).
Слова в редких случаях не являются вводными. Они могут никак не обособляться, но, если автору текста важно выделить эти слова, обратить на них внимание читателя или оформить их как попутное примечание, он вправе поставить запятые, тире или скобки: они лишаются наград, премий и, в редких случаях, работы; они лишаются наград, премий и – в редких случаях – работы; они лишаются наград, премий и (в редких случаях) работы. Словом, здесь решение – за автором текста.
Это неполное предложение с пропущенным сказуемым, которое можно прочитать как с паузой, так и без паузы; в зависимости от этого в нем ставится или не ставится тире. Кроме того, в контексте с большой вероятностью возникает необходимость логически подчеркнуть обстоятельство пешком, что влечет вынесение обстоятельства кто куда в присоединительную конструкцию. Возможные варианты пунктуации: А дальше — пешком, кто куда; А дальше пешком — кто куда. Окончательное решение принимается с учетом контекста.
Конъюнктурный ― соответствующий положению вещей, которое сложилось в результате стечения обстоятельств и влияет на ход событий и дел. Например, когда говорят, что кем-либо руководят конъюнктурные соображения, то имеют в виду, что такой человек стремится соотносить свои поступки с тем, как принято, как одобряемо, и тем самым подлаживается под современную ему общественную ситуацию. В этом смысле книга очень даже может быть конъюнктурной. Антонимом к прилагательному конъюнктурный в этом значении можно назвать слово нонконформистский.
Все правки (кроме примера 4) спорные. В примере 1 запятую зачеркивать не стоило: обороты с предлогом помимо в знач. 'кроме' могут обособляться и, как показывает практика письма, чаще обособляются. Во втором примере возможны и тире, и запятая; окончательное решение принимает автор текста. В примерах 3 и 5 постановка запятых зависит от смысловых оттенков, от интонации, однозначного ответа здесь быть не может. В примере 4 запятая после не на кого обязательна: здесь кончается придаточное предложение.
В Вашем примере корректно написание со строчной буквы.
Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.