Какие-либо лексические и грамматические ограничения, если вести обсуждение в подобном гипотетическом ключе, не представляются очевидными.  Может ли это суждение быть подтверждено или опровергнуто речевым материалом — задача отдельного исследования.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Пока что — наречие, не требущее выделения знаками препинания.

В сложноподчиненном предложении второй — что этим людям надо помогать неполнота главной части определяет постановку тире вместо запятой. Сравним пример из параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник... 

Приложение Иванова Анна имеет уточняющий характер и должно быть обособлено запятыми или тире: 1) Одна из участниц совещания, Иванова Анна, не согласилась с общим решением; 2) Одна из участниц совещания — Иванова Анна — не согласилась с общим решением. См. пункт 2 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Вообще говоря, имя собственное не всегда имеет уточняющий характер по отношению к стоящему перед ним имени нарицательному. Например, возможны варианты: Моя сестра, Маша, сказала... и Моя сестра Маша сказала...; Директор филиала, И. И. Иванов, объявил... и Директор филиала И. И. Иванов объявил... Однако в Вашем случае возможен только вариант с обособлением, поскольку сочетание одна из участниц требует конкретизации.

Толковые словари русского языка — адрес ссылок и источник аргументов в обсуждении значений слов и их сочетаемости. Случай с прилагательным нелицеприятный убеждает в том, что во внимание следует принимать и происхождение слова. Ближайшие родственники этого прилагательного по словообразовательной линии — прилагательное лицеприятный и существительное лицеприятие. Увы, предшественники со временем вышли из употребления и сейчас не так известны, как обсуждаемое слово. Но осталась возможность установить общие смысловые особенности родственных слов и сделать вывод о том, что все они так или иначе близки идее «принимать». Получается, что нелицеприятный — это такой, какой не принимает во внимание лицо. Это толкование использовал Павел Анатольевич Клубков в книге «Говорите, пожалуйста, правильно» (СПб., 2000). На наш взгляд, формула «не принимающий во внимание лицо» ясно и точно определяет смысловые особенности обсуждаемого прилагательного. Именно эти особенности необходимо иметь в виду при употреблении слова в сочетании с существительными.

Слово повадно без не вышло из употребления. Об этом свидетельствуют словари. К примеру, повадно отсутствует в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, а в «Толковом словаре русского языка» под ред. Н. Ю. Шведовой (М., 2011) оно дается только в составе фразеологизма: 

ПОВАДНО: чтобы не было повадно (разг.) — то же, что чтоб неповадно было. Наказать кого-н., чтоб другим не было повадно. 

В слитном написании неповадно находим уже в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940).

Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга. 

Ваше предложение представляет собой очень интересный случай. Любое из выбранных написаний может вызвать недоумение читателя. Фраза В заключение доклада автор допустил ошибку формально правильна, однако есть один нюанс. Предлог в заключение помимо значения 'в конце' может иметь целевой оттенок ('в конце, чтобы закончить, завершить'). Если предполагать такой оттенок значения, то фраза становится нелогичной. Написание В заключении доклада... возможно, если подразумевается заключительная часть доклада. Но обычно в таком сочетании используется предлог в заключение. Чтобы избежать недопонимания, лучше заменить проблемное сочетание на такое, которое будет восприниматься однозначно: в заключительной части доклада или в конце доклада, завершая доклад.

Слово шушлепень современными нормативными словарями не фиксируется. Оно известно как диалектное (вятское) из «Толкового словаря живого великорусского языка» В. И. Даля, но и в этом словаре ударение на слове не стоит. Возможно, слово будет описано в «Словаре русских народных говоров», который пока вышел до буквы ц.