В перечисленных Вами вопросах речь идет о словах, еще не кодифицированных в нормативных словарях, поэтому дефисное написание отмечено там как одно из возможных. Причины такой возможности описаны в ответе на вопрос 316375.
Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.
Основное лексическое значение слова пригоршня ― ‘ладони или одна ладонь, сложенные горстью (горстями)’. Семантическая связь с производящим словом горсть очевидна: горсть → пригоршня. Процесс словообразования сопровождается чередованием ст // ш. Способ словообразования префиксально-суффиксальный, приставка при- и суффикс -н- вносят значение ‘пространство, соприкасающееся с тем, что названо производящим словом’. Других слов, образованных по этой модели, в современном русском языке нет.
Для морфемного разбора слова необходимо провести формообразовательный анализ, словообразовательный анализ и собственно морфемный анализ.
На этапе формообразовательного анализа (сравнение формы слова с другими формами того же слова) в слове последний выделяется окончание: последн-ий.
При словообразовательном анализе слова последний с точки зрения его словообразовательных и семантических связей в современном русском языке подобрать производящее слово не удается. Поэтому это слово рассматривается как непроизводное, имеющее корень последн- (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова).
На собственно морфемном уровне для членения слова, кроме формо- и словообразовательного анализа, используется членение по аналогии с одноструктурными словами. В результате этой процедуры в слове выделяются структуры, заложенные системой языка и сохраняющие на настоящий момент актуальность для его носителей. На основании этого принципа в собственно морфемных словарях в слове последний выделяется корень след-, приставка по- и суффикс -н-. (см, например, «Словарь морфем русского языка» А. Н. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).
Интересно отметить, что этимологически прилагательное последний, восходит к слову послѣдъ со значением ‘потом, впоследствии’ и означает ‘следующий потом, после чего-л. или кого-л.’.
Основное лексическое значение слова пригоршня ― ‘ладони или одна ладонь, сложенные горстью (горстями)’. Семантическая связь с производящим словом горсть очевидна: горсть → пригоршня. Процесс словообразования сопровождается чередованием ст // ш. Способ словообразования префиксально-суффиксальный, приставка при- и суффикс -н- вносят значение ‘пространство, соприкасающееся с тем, что названо производящим словом’. Других слов, образованных по этой модели, в современном русском языке нет.
На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись.
Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В. Ломоносова в "Российской грамматике" (1755): "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".
Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи.
"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016).
Это слово образовано постфиксальным способом. Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования слова летучий, выглядит следующим образом:
лететь → лет-уч-ий (ср.: скрипеть → скрип-уч-ий; значение, которое вносит суффикс -уч- ― ‘характеризующийся действием, названным производящим глаголом’) → у-летучить (ср.: влажный → у-влажн-и-ть; значение, которые вносят приставка у- и суффикс -и- ― ‘наделить тем признаком, который назван производящим прилагательным’) → улетучить-ся (ср.: умыть → умыть-ся; постфикс -ся вносит собственно-возвратное значение).
По значению и частично по структуре слово вырусь схоже со словом выродок (наличие глагольной приставки вы- со значением ‘исчерпанности действия’). При этом слово выродок имеет очевидные словообразовательные связи, словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования этого слова, выглядит следующим образом: родить → родиться → выродиться → вырождение → выродок.
Приставка вы- участвует исключительно в образовании глаголов от других глаголов, при присоединении к некоторым возвратным глаголам вносит значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’: родиться → выродиться. Приставка сохраняется в словах, производных от глагола с приставкой вы-: выродиться → вырождение (отглагольное существительное, сохраняющее значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’) → выродок (‘прошедший через вырождение’).
Так как приставка вы- может войти в состав производного слова только в том случае, если в словообразовательной цепочке, которая привела к образованию этого слова, был глагол, надо попробовать подобрать производящие глаголы и отглагольное существительное для слова вырусь, например: русеть (‘русифицироваться’) → *русить (сов. вид к русеть) → *руситься (возвратный) → *выруситься → *вырусение → *вырусок / вырусь. Кроме глагола русеть, все остальные глаголы в цепочке являются гипотетическими (отмечены знаком *), то есть возможными с точки зрения словообразовательной системы русского языка, но в действительности отсутствующими в языке. Кроме того, по имеющейся в языке модели должно было бы получиться слово *вырусок (ср. выродок), а не вырусь. Бессуфиксальный способ образования отглагольных существительных (или нулевая суффиксация) при обозначении лиц возможна только для существительных общего рода (например, мямлить → мямля, брюзжать → брюзга и т. п.), а слово вырусь к существительным общего рода не относится.
Таким образом, в языке отсутствует словообразовательная модель для этого слова. Вырусь — это новое слово (окказионализм), созданное с намеренным нарушением словообразовательных норм.
Отметим также, что слово является жаргонным и не зафиксировано ни одним из словарей русского языка.
В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.
В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).
