Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Не всегда. Эти слова пишутся с прописной буквы в контекстах, где им приписывается особый высокий смысл, например: Я готов отдать жизнь за Родину. «Они сражались за Родину» (роман М. Шолохова). «С чего начинается Родина?» (песня М. Матусовского). Славься, Отечество наше свободное! (строка из гимна России). День защитника Отечества (государственный праздник).

Однако правильно написание со строчной, если слова родина, отечество употребляются обобщенно в значении 'родная страна' или в значении 'место рождения кого-либо', например: Писатель умер вдали от родины. Москва – моя родина. Нет пророка в своем отечестве. Ах Арбат, мой Арбат, ты мое отечество (Б. Окуджава). Невозможно написание с прописной при употреблении слова родина в значении 'место происхождения чего-либо', например: Индия – родина шахмат.

Сочетание в этой связи не требует выделения запятыми. Заметим, что в приведенном контексте, в котором речь идет о причинно-следственной связи, более уместно употребить вместо него сочетание в связи с этим (см. «Словарь-справочник трудностей русского языка»), но и оно не обособляется. Рекомендуется для лучшего восприятия разделить предложение на два: По состоянию на 04.04.2025 денежные средства от Специализированного отдела судебных приставов по г. Москве ГМУ ФССП России в счет оплаты задолженности по решению Арбитражного суда города Москвы по делу № 123456 не поступали. В связи с этим денежные средства, перечисленные в бюджет города Москвы по платежному поручению, указанному в обращении, учтены на финансово-лицевом счете Договора в соответствии с назначением платежа.

Буквенные аббревиатуры инициального типа в первой стадии своего образования имеют род стержневого слова: ИГИЛ стало (средний род по опорному слову государство); корректно согласование и в женском роде, если родовым словом считать слово организация: ИГИЛ (террористическая организация) запрещена в России.

Но и мужской род совсем исключать нельзя. Ведь чем чаще употребляется аббревиатура, чем более привычной она становится, тем больше вероятность, что она оторвется от соответствующего полного наименования и приобретет свойства обычного слова с иной родовой характеристикой. Так произошло, например, с аббревиатурами МИД, ЗАГС, которые приобрели форму мужского рода, хотя опорные слова принадлежат к другому роду (министерство, запись). Поэтому согласование с ИГИЛ определений и сказуемых в мужском роде тем вероятнее, чем чаще и дольше будет употребляться это сочетание.

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

«Русский орфографический словарь» РАН (под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. 4-е изд., М., 2012) – наиболее полный орфографический словарь современного русского языка. То, что он не входит в список, о котором Вы говорите, не означает, что на этот словарь нельзя ссылаться. Этот странный список, в общем-то, был составлен чиновниками для чиновников («...при его использовании в качестве государственного языка Российской Федерации»).

Членом предложения является предложно-падежная форма целиком (в лесу), так что подчеркивать нужно и предлоги (хотя это и не принципиально). Возможно, учителя хотят подчеркнуть, что служебные части речи (предлоги) не являются членами предложения сами по себе. 

Ваши замечания справедливы. Спасибо!