Пунктуационное оформление и стилистика этого фрагмента вполне корректны.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

В приведенных примерах отсутствие кавычек оправданно. Обычно не выделяется кавычками прямая речь, если нет точного указания, кому она принадлежит (это Ваш первый пример); если она приводится в таком виде, который может иметь и косвенная речь с этим же лексическим составом. При этом слова, указывающие на источник сообщения, в периодической печати могут выделяться одними запятыми, без тире (как в последнем Вашем примере).

1. Запятые нужны, а двоеточие не требуется: Они постоянно обменивались фразами "Всë хорошо?", "Ничего не болит?", "Как себя чувствуешь?". 2. Корректно: Он сказал что-то наподобие "У меня нет сил". Как только я заговорил об этом, они все такие: "Фу, ужас".

Ошибки нет. Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода. Поскольку неизвестен пол будущего главы администрации, выбирается мужской род (т. к. женский будет однозначно указывать на то, что глава администрации будет женщиной).

Двузначное число - корректное сочетание. Но "двузначное число процентов" - неудачно (непонятно, на сколько именно процентов - на 10? на 99?).

Названные вами сочетания со словом цифра корректны, хотя употребление цифра в значении "число" может иметь разговорный оттенок.

Постараемся обобщить рекомендации.

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.

1. Написано верно. 2. Правильно с прописной. 3. Корректно без точки.

Справочные пособия (см.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора) рекомендуют заключать внутритекстовые авторские и издательские примечания к цитатам в круглые скобки с указанием, кому принадлежит примечание. И лишь расшифровка местоимений, когда читателю ясно, что это не часть цитаты, а примечание цитирующего и потому авторскую принадлежность указывать нет необходимости, помещается в квадратных скобках. Таким образом, корректное оформление: Условия порабощенной России куда более благоприятны (чем на Западе. – Ред.) и более способны породить духовное начало. Вы говорили, что, возможно, расстанетесь с женой, возможно, он [сын] вырастет неправославным.

Оформление внутритекстовых примечаний к цитатам аналогично оформлению вводных словосочетаний в круглых скобках: выделяемые скобками, они не нуждаются в выделении запятыми.