Фраза некорректна. Можно сказать: приговорен к лишению свободы сроком на...

Запятая не нужна: союз и соединяет однородные сказуемые.

Прежде всего констатируем: сочетание по итогу создано в соответствии с нормами русской грамматики. Типичное употребление сочетания предлога и существительного по итогу можно проиллюстрировать цитатой из «Дневника писателя» Ф. М. Достоевского: «Окончательный же расчет, уплата по итогу может произойти даже гораздо скорее». В современной разговорной речи встречаются высказывания, в которых сочетание по итогу используется для обозначения результата некоего процесса, и именно такое употребление, как можно предполагать, Вы имеете в виду. Например, можно услышать фразы типа по итогу сделано было все как полагается; они заболели по итогу. Действительно, более корректными видятся варианты с сочетанием в итоге или в результате: в итоге сделано было все как полагается; они заболели в результате. Здесь снова констатируем: в таких вариантах сочетания в итоге, в результате выступают в роли слов союзного типа со значением обусловленности. Очевидно, что в этой особой текстовой роли сочетания в итоге и в результате (ср. с наречным сочетанием в конце концов) стали употребляться отнюдь не сразу. Вероятно, похожий процесс (перехода в новый грамматический статус) происходит сейчас и в «жизни» сочетания по итогу. Можно допускать, что говорящие стремятся выразить определенные смысловые нюансы при выборе этого сочетания. Вывод: грамматические средства русского языка могут изменять и расширять сферу употребления. У наблюдателей (позитивно и критично настроенных) есть возможность собрать интересный языковой материал и попробовать свои силы в его анализе.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Сочетание на Колыме является уточняющим обстоятельством по отношению к сочетанию (обстоятельству) у нас при соответствующей интонации. При отсутствии такой интонации уточняющая конструкция не возникает и обособление не требуется.

Исследователь синтаксиса осложненного предложения Е. А. Стародумова называет уточнение «самой слабой конструкцией из всех разновидностей пояснения». По наблюдениям исследователя, эта конструкция «легко „исчезает“, если снять интонацию обособления: уточняющий член превращается в присловный распространитель или его аналог». Так, предложение Она села на свой диванчик, рядом с Аннушкой может быть произнесено (прочитано) и без паузы после слова диванчик: Она села на свой диванчик рядом с Аннушкой. «Изменив интонацию, мы изменили связи в предложении: компонент „рядом с Аннушкой“ не связан теперь с компонентом „на свой диванчик“ как уточняющий, а относится только к глаголу-сказуемому „села“. Еще пример: Вечером, во время ужина, вспыхнула ссора. — Вечером во время ужина вспыхнула ссора. В первом случае есть внутрирядные уточняющие отношения между компонентами „вечером“ и „во время ужина“, а во втором случае эти компоненты не составляют ряда, внутрирядные отношения не оформлены» (Е. А. Стародумова. Синтаксис современного русского языка. Владивосток, 2005).

В справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя упоминается возможность двоякого прочтения обстоятельств времени, сравним пример из параграфа 22.2: Завтра, в шесть часов вечера, состоится заседание кафедры. — Заседание кафедры состоится завтра в шесть часов вечера.

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

В обоих предложениях придаточные предложения – определительные.

А что смущает?

Для разговорной речи такие замены вполне корректны.

Если следовать "букве закона", то есть формальным правилам, то научился в Вашем предложении - часть составного глагольного сказуемого с модальным значением. Вот почему:

http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part5.htm#31202

Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого выражает грамматическое значение сказуемого, а также дополнительную характеристику действия — указание на его начало, середину или конец (фазисное значение) или возможность, желательность, степень обычности и другие характеристики, описывающие отношение субъекта действия к этому действию (модальное значение).

Фазисное значение выражается глаголами стать, начать (начинать), приняться (приниматься), продолжить (продолжать), перестать (переставать), прекратить (прекращать) и некоторыми другими (чаще всего это синонимы к приведенным словам, характерные для разговорного стиля речи):

Я начал / продолжил / закончил читать эту книгу.

Модальное значение может выражаться

1) глаголами уметь, мочь, хотеть, желать, стараться, намереваться, осмелиться, отказаться, думать, предпочитать, привыкнуть, любить, ненавидеть, остерегаться и Т. п.

2) глаголом-связкой быть (в наст. времени в нулевой форме) + краткими прилагательными рад, готов, обязан, должен, намерен, способен, а также наречиями и существительными с модальным значением:

Я был готов / не прочь / в состоянии подождать.

Не являются составными глагольными сказуемые, выраженные:

1) составной формой будущего времени глагола несовершенного вида в изъявительном наклонении: Я завтра буду работать;

2) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, занимающим в предложении позицию дополнения в случае разных субъектов действия у спрягаемой формы глагола и инфинитива: Все просили ее спеть (все просили, а спеть должна она);

3) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, который в предложении является обстоятельством цели: Он вышел на улицу погулять.

Нетрудно заметить, что во всех этих случаях спрягаемая форма глагола, стоящая перед инфинитивом, не имеет ни фазисного, ни модального значения.