Да, в этих случаях запятая необходима.
Словосочетание масло масляное, формально содержащее лексическую ошибку — тавтологию, стало в русском языке устойчивым оборотом: так говорят о ничего не объясняющем, не добавляющем ничего нового повторении того же самого другими словами; о тавтологичном обороте в речи как нарушении её правильности. Если сочетание употребляется как устойчивое (а иное употребление предположить сложно), то, разумеется, никакой ошибки в этом нет.
Нам трудно определить, для чего автор использует это слово в данном предложении. Не лишнее ли оно? Скорее всего, это вводное слово.
Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.
Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».
Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.
В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.
Подобные преобразования чаще всего происходят под влиянием языков-посредников (иноязычное слово ведь не всегда попадает в язык непосредственно из первоисточника). Так, в английском сосуществуют два написания: orang-outang и orang-utan. То же и во французском. Так что наличие двух вариантов у нас объясняется влиянием языков-посредников при заимствовании. А почему у них — это вопрос к германистам и романистам. Возможно, сыграли роль особенности произношения у малайцев — что-нибудь такое гортанное или носовое.
Для вводных слов, стоящих в начале или в конце обособленного оборота, действительно есть особое правило. Оно изложено в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). По этому правилу знаки препинания в предложении должны быть расставлены так, как в материалах, на которые Вы ссылаетесь: Посреди поляны росло большое дерево, судя по всему вяз.
Правильно: о счастье, вариант о счастьи – отклонение от нормы, допустимое, впрочем, в художественной речи. См. также ответ на вопрос № 176838.
Очень интересный случай. Д. Э. Розенталь допускает постановку вопросительного знака, если вопросительная по цели высказывания часть сложноподчиненного предложения стоит после повествовательной и вопрос содержит сильно выраженную вопросительную интонацию (Скажите, пожалуйста, что это за огни? (Л.Т.); Я спросил, как же он стал отшельником? (М.Г.)) О предложениях с обратным порядком частей в правилах ничего не говорится.
В практике письма встречается разное оформление предложений, подобных Вашему:
Какого же чёрта ты называешь это имя всуе? Я тебя спрашиваю! Пушкин ― это поэзия, а не проза! Ты меня слышишь, Овалов? [Б. Минаев]
Куды ты его денешь? Куды? ― Я тебя спрашиваю! [В. Распутин]
Небось чтоб на сале жаренная? На сале, я тебя спрашиваю?! [О. Павлов]
Чем, черт меня подери, похож я на влюбленного? Ну чем, я тебя спрашиваю! Похож я на него хоть чем-нибудь?.. [А. Вампилов]
Вариант с вопросительным и восклицательным знаками, хотя и не соответствует интонации конца предложения, но однозначно показывает, что в предложении соединены разные по цели высказывания части. Такое оформление в выборке примеров Национального корпуса русского языка преобладает. При отсутствии кодификации полагаем, что вариант с вопросительным и восклицательным знаками можно признать допустимым.
Правильнее всего поставить двоеточие, так как во второй части предложения указана причина того, о чем сказано в первой части: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки: от него долго не было ни слуху ни духу. В публицистических и художественных текстах двоеточие часто заменяет тире – тогда в данном предложении следует писать: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки, – от него долго не было ни слуху ни духу. (Запятая в конце придаточного предложения сохраняется.)
