Слово оболтус – только русское, в других языках не отмечено. Оно встречается с середины XIX века и восходит, по-видимому, к болтать, болтаться (ср. болтаться без дела). В говорах есть выражение оболтался на свете 'понатерся, много болтался по свету' (Даль). Лингвисты предполагают, что слово оболтус школьного (семинарского) происхождения (под влиянием латинских слов на -us), ср. свинтус.

Слова брак 'свадьба' и брак 'изъян, недоброкачественный товар' – омонимы, они имеют различное происхождение, их значения никоим образом не связаны друг с другом. Брак ('свадьба') – славянское слово, исторически связанное с глаголом брать. Брак ('недоброкачественное изделие') заимствовано в XVII веке через польское посредство из немецкого языка, где Brack 'негодный товар' < 'лом' – производное от brechen 'ломать'.

Точки после заголовков не ставятся. Однако в школе существует давняя методическая традиция: для формирования привычки завершать предложение точкой ставить ее и после числа, и после слов Классная работа. Весьма вероятно, что 'эта традиция связана со старой пунктуационной нормой, в соответствии с которой еще в начале ХХ века даже на обложках книг после заголовков точка ставилась.

Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973). 

Действительно, в толковых словарях современного русского языка, в том числе в словарях новых слов, не представлены выражения цифра не бьется, цифры не бьются. С опорой на цитаты из публицистических текстов конца ХХ века можно небезосновательно предполагать, что речь идет об оборотах из профессионального языка бухгалтеров и тех, кто работает с разного рода статистическими данными.

По современным правилам русской пунктуации здесь нужно поставить тире, а не запятую — см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Не соответствующие нынешним правилам знаки в текстах прошлых веков (а цитируемое стихотворение написано в середине XIX века) можно объяснить тем, что правила могут меняться. 

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд. 

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.