На слитное написание сочетаний такого типа влияют несколько факторов, в частности: употребление в терминологическом значении (ср.: вечнозелёные растения, но вечно зелёный цвет лица); отсутствие побочного ударения (ср.: слабовы́раженный, но сѝльно вы́раженный и срѐдне вы́раженный).

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть. 

Справочная служба портала отвечает на вопросы о русском языке.

Буквенные аббревиатуры инициального типа в первой стадии своего образования имеют род стержневого слова: ИГИЛ стало (средний род по опорному слову государство); корректно согласование и в женском роде, если родовым словом считать слово организация: ИГИЛ (террористическая организация) запрещена в России.

Но и мужской род совсем исключать нельзя. Ведь чем чаще употребляется аббревиатура, чем более привычной она становится, тем больше вероятность, что она оторвется от соответствующего полного наименования и приобретет свойства обычного слова с иной родовой характеристикой. Так произошло, например, с аббревиатурами МИД, ЗАГС, которые приобрели форму мужского рода, хотя опорные слова принадлежат к другому роду (министерство, запись). Поэтому согласование с ИГИЛ определений и сказуемых в мужском роде тем вероятнее, чем чаще и дольше будет употребляться это сочетание.

Верен первый вариант. Обособляется присоединительный член предложения даже самая мелкая.

Поскольку здесь не точное цитирование (даже я вместо даже ты), кавычки не вполне уместны. Можно оставить тире либо написать без тире и кавычек: Что значит даже я?!

Восклицательный знак нужен после обращения: Уважаемый Иван Иванович! Не будет он лишним и в последнем предложении: Здоровья, процветания, благополучия! Остальные предложения можно закончить точкой.

Запятая перед вроде того нужна, но обособляются не именно эти слова, а несогласованное распространенное определение, стоящее после определяемого слова.

Корректная пунктуация: И вроде бы да, и вроде бы нет. Трудно понять.