Соединительный гласный передается на письме после твердых парных согласных буквой О, а после мягких парных согласных , шипящих – буквой Е: стометровый, тысячелетний. Поэтому в приведенном примере верен вариант с Е.

Скорбеть – глагол второго спряжения. Тезис «если личные окончания глагола пишутся через и, то логично предположить, что инфинитив кончается на -ить» неверен, ср.: летит – лететь, гремит – греметь, горит – гореть и т. д. Дело в том, что по неопределенной форме тип спряжения определяется только у глаголов с безударными личными окончаниями (и все правила, которым учат в школе: об 11 исключениях и т. д., относятся только к глаголам с безударными личными окончаниями). Если же личные окончания глаголов ударные, то тип спряжения определяется по окончаниям. Глаголы скорбеть, лететь, греметь, гореть поэтому относятся ко второму спряжению.

Приведенное Вами название нежелательно использовать без родового слова. При родовом слове обе части не склоняются. 

Да, при логическом выделении отрицания последующего признака не пишется раздельно. Написание не простой день возможно, если нужно подчеркнуть отрицание.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

Постараемся обобщить рекомендации.

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.

Словарной фиксации слова нет. Предпочтительно склонять как существительное во мн. ч.

Это исторически сложившийся в русской пунктуации способ оформления авторских ремарок внутри речи персонажа, сравним пример из пункта 2 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

Нормативные словари русского языка всё же довольно четко разводят: надевать что-либо – одевать кого-либо. Правильно: я сегодня надел кепку.