Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

В официальных документах (а приведенное высказывание явно относится к официально-деловому стилю) название должности выполняет функцию приложения к имени собственному, а имя собственное, будучи определяемым словом, не нуждается в обособлении.

Заметим, что имя собственное может выступать в роли приложения, если имеет поясняющий характер, является попутным замечанием, но такое бывает, как правило, в художественной речи — сравним примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой, Клим Торсуев, известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.) и т. п.

Союз то ли... то ли... употребляется для выражения альтернативности, поэтому он должен соединять сопоставимые (в том числе и в грамматическом смысле) части высказывания: то ли пришел, то ли не пришел; то ли Вася, то ли Петя; Они то ли приедут, то ли не приедут; То ли они приедут к нам, то ли мы к ним. Изменение порядка слов в предложениях типа То ли он пойдет в кино, то ли останется дома характеризует высказывание как сугубо разговорное. Разговорный характер имеет и конструкция То ли они боялись убивать, то ли оказаться убитыми.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.

Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь». 

В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:  

А-а-ар-рр-а! 

 ...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.

Рр-рота, подъем! 

 ...фрр-рр-р-р…

Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!

Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на! 

РР-РРР!

Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!

М-мяор-р-р! 

― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.

― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Никаких достоверных свидетельств того, что слово нос в древности имело значение ‘бирка с зарубками’, не существует. Такое употребление не известно ни в древнерусских и старорусских текстах, ни в диалектах. Указанная в вопросе версия о происхождении фразеологизма, скорее всего, ошибочна, хотя и растиражирована. Слово нос в данном выражении, видимо, следует понимать в его первом, анатомическом значении (см. Мокиенко В. М. Зарубить на носу // Русская речь. 1983. № 6. С. 91–96). Если всё же предполагать, что слово нос ‘бирка, дощечка’ существовало, в таком случае его следует сближать с глаголом носить и в акцентологическом отношении сопоставлять со словом воз (носить — нос, возить — воз). Ударение в формах слова воз может служить ориентиром: возы́, возо́в, воза́м, воза́ми, воза́х.