Согласно словарю «Русское словесное ударение», верно: по три (рассчитаться по три, всем взять по три рубля), но: по три-четыре рубля, по три или четырерубля, по три рубля пятьдесят копеек.

В значении «после вылета» – по вылете.

Выделять эти слова запятыми не требуется.

Все варианты возможны.

Правильно: ознакомление под подпись.

Слова подпись и роспись — паронимы, поэтому их смешение в речи встречается достаточно часто. Например, ошибочны выражения: Поставьте свою роспись; Это ваша роспись на справке? Поскольку значение существительного роспись — 'живопись на стенах, потолках, предметах быта и т. п.' или 'действие по глаголу расписать' (в значении 'записать в разные места': расписать примеры на карточки). Эти значения закреплены в толковых словарях русского языка. Здесь же разъясняются и значения слова подпись: 1. Действие по глаголу подписать (в значениии 'подтвердить, заверить, поставить подпись'). 2. Надпись под чем-нибудь (подпись под картиной). 3. Собственноручно написанная фамилия (поставить свою подпись).

Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной. 

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).

Академическая «Русская грамматика» 1980 г. описывает числительные  так: «По составу количественные числительные делятся на простые, сложные и составные. Простые числительные – это слова с простой основой – немотивированные и суффиксальные: два, пять, десять, сорок, сто, сколько, столько, пятнадцать, тридцать; сложные числительные – это слова со сложной основой: шестьдесят, восемьсот. Составные числительные состоят из нескольких слов (двух и более), каждое из которых само является простым или сложным числительным: двадцать пять, восемьсот тридцать восемь».

Вы можете остановиться на этом варианте или рассказать детям, что существуют две точки зрения, и это совершенно нормально, ведь  лингвистика — это наука, в ней, как и в любой другой науке, есть место для дискуссий, разных точек зрения, разных концепций и научных школ. Представление о числительных на -дцать как о сложных тоже вполне оправданно, ведь исторически -дцать образовано от десять.