1. Если это не цитата, то кавычки не нужны. Возможны варианты: Ответ на поставленный вопрос: да, необходимо; Ответ на поставленный вопрос — да, необходимо.

2. Если вопрос и в этом случае не является цитатой, то его нужно оформить как придаточное изъяснительное. А вот ответная фраза включена в структуру предложения (она здесь выполняет функцию подлежащего: ответом будет что?), и её нужно оформить в кавычках (см. пункт г) параграфа 136 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Ответом на вопрос, можно ли <...>, будет «Да». 

Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Противоречия нет, просто в «Учебник Грамоты», как и другие учебники, включены не все правила. Вот, что сообщает нам Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина: «Рядом стоящие имена собственные и нарицательные могут выполнять разные функции в зависимости от выражаемого значения. Например, в предложении Вошла его сестра Маша приложением является сестра; будучи логически выделенным, слово сестра может стать определяемым, и тогда собственное имя Маша приобретает функцию уточняющего приложения и обособляется: Вошла его сестра, Маша».

Во втором предложении из правила приложением оказывается собственное имя, как и в предложении из вопроса № 309745. Приложение обособляется. 

Определение, выраженное причастным оборотом, не находится в дистантной позиции, оно присоединяется к сочетанию бледное лицо. Так рядом оказываются два определения. Эта ситуация описывается правилом: «Если причастный оборот стоит перед определением-прилагательным и относится к следующему затем сочетанию определения-прилагательного и определяемого слова, то запятая между ними не ставится: Каждый раз появлялась и снова тонула в кромешном мраке припавшая к широким балкам степная станица (Пауст.); Сергей увидел плавающие в воздухе белые листки тетрадки (Вороб.)» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и сл. изд. Раздел «Пунктуация», § 38).

Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.

В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но  предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить. 

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.

Написание шпекачка зафиксировано в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), словаре М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и др. источниках. Впрочем, есть и словарная фиксация шпикачка. Этот вариант предлагает «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, автор объясняет выбор такого написания именно тем, что слово восходит к шпик, шпиг (шпикачка – мясное изделие, напоминающее сардельку, но с вкраплениями кусочков шпика в фарше).

Поскольку в словарях разнобой и единого мнения у лингвистов нет, уберем эту орфограмму из диктанта.

Правильно раздельное написание. Оно соответствует следующему правилу.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 153).