Правильно: мамы-Верин халат, дяди-Лёшин портфель.

С прописной буквы пишется вторая часть сложных прилагательных типа дяди-Васин, дяди-Стёпин, тёти-Валин, бабы-Дусин и обе части прилагательных типа Иван-Иванычев, Анны-Петровнин. См. параграф 166 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Основное лексическое значение слова пригоршня ― ‘ладони или одна ладонь, сложенные горстью (горстями)’. Семантическая связь с производящим словом горсть очевидна: горсть → пригоршня. Процесс словообразования сопровождается чередованием ст // ш. Способ словообразования префиксально-суффиксальный, приставка при- и суффикс -н- вносят значение ‘пространство, соприкасающееся с тем, что названо производящим словом’. Других слов, образованных по этой модели, в современном русском языке нет.

Основное лексическое значение слова пригоршня ― ‘ладони или одна ладонь, сложенные горстью (горстями)’. Семантическая связь с производящим словом горсть очевидна: горсть → пригоршня. Процесс словообразования сопровождается чередованием ст // ш. Способ словообразования префиксально-суффиксальный, приставка при- и суффикс -н- вносят значение ‘пространство, соприкасающееся с тем, что названо производящим словом’. Других слов, образованных по этой модели, в современном русском языке нет.

Способ словообразования устанавливается на основе анализа словообразовательной пары путем сравнения производной и производящей основ. При этом учитывается значение словообразовательных средств и регулярность их использования при образовании слов по определенной словообразовательной модели.

Вся словообразовательная цепочка, приводящая к образованию производного слова, учитывается при морфемном анализе, а не при установлении способа словообразования.

Глагол истолковать образован от глагола толковать приставочным способом. Приставка из-/ис- вносит значение ‘совершить (довести до результата) действие, названное производящим глаголом’, ср.: мерить → измерить, лечить → излечить, жарить → изжарить, уродовать → изуродовать, купать → искупать и т. п.

Суффлекс — один из достаточно новых словообразовательных терминов, общепринятым не является. Термин образован путем сокращения составного слова «суффикс-флексия», обозначает способ словообразования изменяемых слов, у которых  образование грамматической формы является одновременно и средством словообразования. Таким образом, суффлексы являются словоформообразующими морфемами, а суффиксы либо словообразующими (хороший  → хорош + СУФФИКС о), либо формообразующими (читай + СУФФИКСЫ Ø  + те). Границы феномена, обозначаемого терминами "суффлекс", "суффлексация", пока достаточно расплывчаты. Лингвисты, использующие этот термин, сами говорят о необходимости его уточнения.

Примеры:

Александр → Александр-а  (способ образования — суффлексальный);
портн-ой → портн-их-а (суффикс -их- имеет значение лица, ср. жених;  -а (в именительном падеже единственного числа) — суффлекс со значением женского пола (способ образования — суффиксально-суффлексальный).

Логика в этом есть. Однако на сленговые слова правила и нормы литературного языка, строго говоря, не распространяются.

Слова море и помор (мн. число поморы) являются однокоренными, имеют общий корень мор-.

Слово помор образовано от существительного поморье. Существительные с приставкой по- и суф. [-j-] называют место, территорию, расположенную близ или вдоль того, что названо мотивирующим словом: море → поморье, лес → полесье, река → поречье и т. п. Некоторые из этих слов превращаются в географические названия, ср.: Поморье (беломорское побережье), Полесье (территория на Полесской низменности) и др.

В словаре-справочнике И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» со ссылкой на картотеку ИЛИ РАН фиксируются следующие варианты наименования жителей Поморья: помор ← Поморье (бессуфиксный способ словообразования с усечением суффикса [-j-] производящей основы); поморянин, поморец ← Поморье (суффиксальный способ словообразования с усечением суффикса [-j-] производящей основы). В современном языке наиболее употребителен вариант помор.

Географ — это сложное слово, включающее интернациональные опорные компоненты. Это связанные компоненты, они никогда не употребляются самостоятельно. Эти же связанные компоненты вычленяются в слове география, у которого более сложная структура, так как в его состав входит суффикс -иj- (гео-граф-и[j-а]). «Русская грамматика» (1980, т. I, §§ 556-558) относит эти слова к такому способу словообразования, как сложение связанных компонентов (разновидность сложения). В однокоренных словах со связанными компонентами обычно отсутствуют отношения производности, поэтому «Русская грамматика» в данном случае (география/географ) предлагает говорить о соотносительных образованиях.

«Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова описывает синхроническую словообразовательную систему русского языка на основе структурно-семантического подхода. Узнать об особенностях такого подхода можно, если внимательно ознакомиться с Предисловием к словарю.

В соответствии с концепцией А. Н. Тихонова, слово география в современном русском языке является непроизводным, а слово географ образовано от усеченной основы слова география бессуффиксным способом. Обоснованием такой точки зрения является семантика этих слов, представленная в современных толковых словарях, в которых указывается, что географ — это специалист по географии, а слово география толкуется без отсылок к компонентам гео- и -граф. Однако в разделе «Сложные существительные с нулевым суффиксом» (термин для сложных существительных, образованных бессуфиксным способом, который используется в «Русской грамматике», см. §§ 579-583) такой бессуфиксный способ словообразования не зафиксирован.