Корректно написание через дефис по правилу о сочетаниях с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, ср.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. Такие приложения носят оценочный характер. Однако заметим, что в некоторых руководствах по правописанию рекомендуется писать подобные сочетания без дефиса. Эта рекомендация является устаревшей. 

В современном русском языке слова супруг и супруга носят официальный характер (ср. в официальной хронике: супруга главы государства...). В живом повседневном общении эти слова (если только они употреблены не с оттенком иронии) придают речи излишнюю манерность. Поэтому таких выражений, как мы с супругой (супругом), мой супруг, моя супруга, лучше избегать и говорить мы с мужем / женой, моя жена, мой муж.

В статье, на которую Вы ссылаетесь, этот факт объяснен: "В декабре 1906 года Распутин подает прошение на высочайшее имя об изменении своей фамилии на Распутин-Новых, ссылаясь на то, что многие его односельчане носят ту же фамилию, из-за чего могут быть недоразумения. Прошение было удовлетворено (Варламов А. Н. [tululu.org/read14005/ Григорий Распутин-Новый]. — М.: Молодая гвардия, 2007. — 851 с. — (ЖЗЛ). — ISBN 978-5-235-02956-9). 

1. Слова прежде всего в отношении целей его деятельности корректно выделить запятыми или скобками, если эти слова носят характер попутного замечания, дополнительного пояснения. Если же на них падает логическое ударение, никакие знаки ставить не надо.

2. Точка с запятой в конце элемента перечня соответствует строчной букве в начале. Если же элементы перечня обозначены номером-цифрой с точкой и начинаются с прописной буквы, то в конце элемента перечня надо ставить точку.

При прямом порядке слов (сказуемое следует за однородными подлежащими) обычно употребляется форма множественного числа сказуемого, при обратном порядке (сказуемое предшествует подлежащим, как в данном случае) – форма единственного числа. Впрочем, как отмечается в параграфе 190 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, эти положения «не носят категорического характера», поэтому множественное число сказуемого также не ошибка.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.