Да, в обоих случаях требуется дефис.
Верно: кросс-платформенное программное обеспечение. Слово кросс-платформенный зафиксировано Орфографическим академическим ресурсом «Академос».
Выражение не хило образовано от прилагательного хилый, которое имеет общеславянское происхождение и не связано с латинским словом nihil.
Латинское nihil в русском языке можно найти, например, в таком слове, как нигилизм.
Сочетание гендерно ориентированный зафиксировано в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно прочитать о подобных сочетаниях.
3D – это сокращение от three-dimensional (трехмерный). Кириллицей его обычно не пишут. В указанных случаях сокращение выступает в роли первой части сложного слова и пишется через дефис: 3D-книга, 3D-формат, 3D-эффект.
Вы правы, в бумажном варианте словаря так же. Увы, ни одно издание не обходится без опечаток. В словаре-справочнике Е. А. Левашова "Географические имена. Трудные случаи употребления" также указано: Шлезвиг-Гольштейн, Шлезвиг-Гольштейна. Этой рекомендации и следует придерживаться.
Верно дефисное написание.
Да, верно дефисное написание: HD-качество.