Правописание приставки чрез- подчиняется общему правилу правописания приставок на з/с, см. § 82 «Правил русской орфографии и пунктуации». Приставки без-, вз-, воз-, из-, низ-, раз- (роз-), через- (чрез-) пишутся по особому правилу: перед буквами, передающими глухие согласные (к, п, с, т, ф, х, ц, ч, ш, щ), в них пишется буква с, а в остальных случаях — буква з, напр.: череззерница, чрезмерный.

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Правильно: бесхирургическая. Приставки без-, воз- (вз-), из-, низ-, раз- (роз-), через- (чрез-) пишутся с буквой з перед гласными и звонкими согласными и с буквой с перед глухими согласными.

Написание ё факультативно. Что касается количества букв н: корректно: пенорожденная («рожденная из пены»), но можно допустить (не считать ошибочным) и написание пеннорожденная.

В слове безупречный без- – приставка. Перенос без-упречный допустим (наряду с переносами бе-зупречный и безу-пречный).

Ваши переживания оправданны. Так писать нельзя. Перед глухой согласной с пишется приставка бес-. Приставка без- пишется перед звонкой согласной (беззвучный) и перед гласной (безоблачный). Правильно: бессульфатный.

Правильно: чреспищеводный. Приставки без-, воз- (вз-), из-, низ-, раз- (роз-), через- (чрез-) пишутся с буквой з перед гласными и звонкими согласными и с буквой с перед глухими согласными.

По правилам русской орфографии перед глухим согласным (в данном случае – с) пишется приставка бес-. Приставка без- пишется перед звонким согласным, ср.: беззвучный.

Перед буквами, обозначающими звонкие согласные, пишется приставка без-. Буква в обозначает звонкий согласный. Конкретно в данном слове происходит оглушение, но правило продолжает действовать (ориентируемся на буквы, не на звуки).

Правильно (в соответствии с правилом): бестопливный.