При передаче заимствованных имен собственных важны не столько правила, сколько традиция. Традиционно имя Richard Matheson передается в русскоязычных текстах как Ричард Матесон.

Если фрагмент нельзя переформулировать, то нужно хотя бы по-другому провести границы предложений, чтобы не отрывать союзное слово которые, вводящее придаточное определительное, относящееся к существительному преобразования, от самого этого существительного. После союза и начинается новая мысль, поэтому уместно перед ним поставить точку: Созданная нашими выдающимися педагогами традиция дает огромную базу для инициатив, для преобразований, в том числе которыми мы сегодня гордимся. И в честь тех людей, которые этих достижений достойны, вручаем премию Иванова Ивана Ивановича.

Большинство лингвистов (В. В. Виноградов, А. Н. Гвоздев, Д. Э. Розенталь и др.) считают превосходную степень одной из форм степеней сравнения имён прилагательных. Приставка наи- и суффиксы -ейш-/-айш- при таком подходе рассматриваются как формообразовательные, например: наикрасивейший, наилучший, красивейший, тишайший и т. п. Однако существует также традиция, представленная, в частности, в «Русской грамматике» (М., 1980), рассматривать эти прилагательные как самостоятельные слова, образованные при помощи словообразовательных аффиксов (приставка наи-, суффиксы -ейш-/-айш-). В школьной практике наи- рассматривают как формообразовательную приставку форм простой превосходной степени, см. справочник Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».

В соответствии со школьной программой все виды формообразующих морфем не входят в основу слова, см. справочник Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».

Такое понимание состава основы является не единственно возможным: «Русская грамматика» (М., 1980) определяет основу как часть слова без окончания (и единственного выделенного в ней формообразующего постфикса -те в формах совместного действия, например: идем-те и т. п.). Это противоречие может быть преодолено введением определений для разных типов основ, подробнее см. ответ на вопрос № 321381.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Не существует жесткого правила передачи двойных согласных в заимствованных словах. Они сохраняются или упрощаются согласно традиции, аналогиям с другими словами или передаются вариативно.

В данном случае традиция употребления еще не сформировалась, поэтому ни одно написание (в отношении двойного согласного) не является ошибкой. Однако мы бы рекомендовали сохранить здесь удвоение, поскольку это поддерживает связь с иноязычным прототипом, что для нового слова актуально.