Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Способ словообразования устанавливается на основе анализа словообразовательной пары путем сравнения производной и производящей основ. При этом учитывается значение словообразовательных средств и регулярность их использования при образовании слов по определенной словообразовательной модели.

Вся словообразовательная цепочка, приводящая к образованию производного слова, учитывается при морфемном анализе, а не при установлении способа словообразования.

Глагол истолковать образован от глагола толковать приставочным способом. Приставка из-/ис- вносит значение ‘совершить (довести до результата) действие, названное производящим глаголом’, ср.: мерить → измерить, лечить → излечить, жарить → изжарить, уродовать → изуродовать, купать → искупать и т. п.

Существительное постройка образовано суффиксальным способом от глагола построить. Отглагольные существительные с суффиксом -к- называют предмет, характеризующийся действием, названным производящим словом, ср.: заколо-ть → закол-к-а, сторожи-ть → сторож-к-а, недоучи-ть → недоуч-к-а, блесте-ть ― блёст-к-а, стели-ть → стель-к-а и др. Словообразовательный процесс обычно сопровождается усечением инфинитивной основы.

Слово пришкольный образовалось приставочно-суффиксальным способом от школа, так как прилагательное можно истолковать с опорой на слово школа: пришкольный — 'находящийся около школы'. 

Однозначного ответа на этот вопрос дать нельзя. Некоторые специалисты по словообразованию считают, что слова типа бесснежный (ср., например: бессемейный, бессильный, бессердечный, безынтересный) мотивированы однокоренными существительными. Бесснежный – это лишенный снега, способ образования – приставочно-суффиксальный. Отразилась эта точка зрения в «Толковом словообразовательном словаре русского языка» И. А. Ширшова (М., 2004).

Согласно другому научному подходу такие слова обладают двойной мотивацией: они образуются и от существительных (приставочно-суффиксальным способом) и от бесприставочных прилагательных (приставочным способом): бесснежный от снежный, как безынтересный и синонимичное прилагательное неинтересный от интересный. Этот подход реализован, например, в словаре-справочнике А. Н. Тихонова и Т. Л. Беркович «Все трудности русского словообразования» (М., 2010).

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

Приставочный.

Прилагательное придорожный образовано приставочно-суффиксальным способом от существительного дорога (см. § 736 академической «Русской грамматики»). Придорожный –  находящийся возле дороги, т. е. мотивирующее слово – дорога.

Это приставочно-постфиксальный или приставочно-суффиксальный способ, например: раз-бежать-ся.

Если Вы имеете в виду наречие "уныло", то оно образовано от прилагательного "унылый" суффиксальным способом.