Кавычки не требуются: хрущевская оттепель.

Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).

В принципе, железный занавес уже тоже можно писать без кавычек, это употребление давно перестало быть новым, необычным. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сочетание железный занавес зафиксировано без кавычек.

Запятая ставится.

У слова оттепель есть формы множественного числа. Многочисленные примеры из художественной литературы подтверждают это: Зима, как неприступная, холодная красавица, выдерживает свой характер вплоть до узаконенной поры тепла; не дразнит неожиданными оттепелями и не гнет в три дуги неслыханными морозами... И. Гончаров, Обломов. Зима в этом году упала симпатичная: пушистая, с милым характером, без гнилых оттепелей, без изуверских морозов... А. Макаренко, Педагогическая поэма. А еще помню я много серых и жестких зимних дней, много темных и грязных оттепелей, когда становится особенно тягостна русская уездная жизнь, когда лица у всех делались скучны, недоброжелательны, ― первобытно подвержен русский человек природным влияниям! К. Паустовский, Золотая роза.