Кавычки не требуются: хрущевская оттепель.

Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).

В принципе, железный занавес уже тоже можно писать без кавычек, это употребление давно перестало быть новым, необычным. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сочетание железный занавес зафиксировано без кавычек.

Запятая ставится.

У слова оттепель есть формы множественного числа. Многочисленные примеры из художественной литературы подтверждают это: Зима, как неприступная, холодная красавица, выдерживает свой характер вплоть до узаконенной поры тепла; не дразнит неожиданными оттепелями и не гнет в три дуги неслыханными морозами... И. Гончаров, Обломов. Зима в этом году упала симпатичная: пушистая, с милым характером, без гнилых оттепелей, без изуверских морозов... А. Макаренко, Педагогическая поэма. А еще помню я много серых и жестких зимних дней, много темных и грязных оттепелей, когда становится особенно тягостна русская уездная жизнь, когда лица у всех делались скучны, недоброжелательны, ― первобытно подвержен русский человек природным влияниям! К. Паустовский, Золотая роза.

Возможно, но рекомендации справочников прежние (использовать кавычки).

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.