Здесь возможны оба варианта — с двоеточием и без. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится» (в качестве примера приводится несколько предложений, в частности Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана) — и там же указывается, что «если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие» (например, Над воротами возвысилась вывеска, изображающая дородного амура с опрокинутым факелом в руке, с подписью: «Здесь продаются и обиваются гробы простые и крашеные…»).

1. В справочниках не сформулировано правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста. Добавим лишь, что если с помощью знака конца предложения (восклицательного, вопросительного знака, многоточия) передается интонация прямой речи, то естественно было бы начать ее с прописной буквы, чтобы представить как законченное предложение: Братья разворачиваются и уходят, и вслед им летит громогласное «Не смейте оставлять нас здесь!». Что касается двоеточия, то оно здесь совершенно точно не нужно.

2. Слово прощай может быть представлено и как нечленимое предложение, сказанное с определенной интонацией, и как слово, поэтому корректны разные варианты его оформления.

3. После тире ставится именно точка, потому что авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение. См. подробнее ответ на вопрос № 325744.

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.

Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.