Ответы справочной службы
Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) сообщает, что формы сравнительной степени, образованные от притяжательных и порядковых прилагательных, не отвечают норме русского литературного языка, хотя окказиональные образования (в переносных значениях) отмечены в художественной литературе, например: Все глуше, дремучей, разбойничей делался лес (Пауст.); Но есть у человека страсть сильнее всех этих первичных потребностей и пожалуй первее их: потребность творчества (газ.).
Правильно: едем в «Красную площадь», но в живой разговорной речи возможно (как шутка, языковая игра) и едем на «Красную площадь».