Правило, по которому глаголы на -ить относятся ко второму спряжению, применяется только к тем глаголам, окончания которых в настоящем или простом будущем времени (т. н. личные окончания) безударны. Существуют глаголы на -ить первого спряжения, имеющие ударные личные окончания: бить, вить, гнить, жить, лить, пить, шить.

Такое употребление возможно, если слово слёзы используется в переносном значении "сожаления": В конуре своей изограф Акимыч — трактирный завсегдатай — торопливо малюет на вывеске окорока и колбасы, чтобы в положенный час сесть с графинчиком в положенном уголку — и лить слезы о пропитой жизни [Е. И. Замятин. Русь (1923)]. 

В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

Возможны варианты: Если я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; Когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; В то время, когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться. 

Это связано с тем, что в русском языке деепричастия несовершенного вида не образуются от глаголов несовершенного вида с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них. Лить относится к таким глаголам: лить – льют (лj-ут).