Тире стоит исключительно для акцентирования смысла оборота, стоящего после этого знака. Тире допустимо, но обязательным не является. 

Слово когда является союзом, если имеет значение 'в то время как' или 'после того как', и союзным словом, если используется в значении 'в какое время'. В Вашем предложении когда – союз. Ср.: Когда же (после того как) на запад умчался туман, урочный свой путь продолжал караван и Я все ждал, когда же (в какое время) на запад умчится туман.

Наличие зависимого слова требует написания двух Н в причастии груженный.

Вы совершенно правы: слово давнопрошедший пишется слитно только в качестве термина (давнопрошедшее время = плюсквамперфект), но давно прошедшие дела, воспоминания о давно прошедшем. Точно так же: далеко идущий караван, но далекоидущие планы, выводы; многообещающий врач, но человек, много (чего) обещающий и мало (чего) делающий.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.