Грамматически не правильно ни то ни другое. Вообще говоря, в Библии на церковнославянском языке такой фразы нет. В библейском тексте на русском языке высказывание, приписываемое царю Соломону, передано так: …во многой мудрости много печали; и кто умножает познания, умножает скорбь (Еккл. 1:18). Если всё же требуется придать этой мысли церковнославянскую форму, то можно избрать такой вариант: Многая знания — многия печали.

Наречие легитимно существует. Можно встретить такие обороты: легитимно избрать (избранный), легитимно бороться, легитимно действовать. Значение этого наречия соотносительно со значением прилагательного легитимный, от которого оно образовано: 'законно', 'соответственно закону'.

Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы  совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя. 
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно  обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.

Возможно: выдвинуть в кандидаты на должность депутата, избрать депутатом. Однако все это - не заслуги (нельзя сказать "наряду с прочими заслугами").

Возможно склонение мужской фамилии Попок с выпадением гласного (Попка, Попку) и без выпадения гласного (Попока, Попоку). Второй вариант предпочтителен, но окончательное решение, какой тип склонения избрать, остается за носителем фамилии.