Если у одного директора несколько советников, то правильно: советник директора. Несколько советников одного директора так и именуются: советники директора. Если один советник должен сотрудничать с несколькими директорами, то правильно: советник директоров. Если таких советников много, то их следует так и назвать: советники директоров. Выражение в форме множественного числа может использоваться и в случае, когда речь идет о советниках одного директора, но каждый из них сотрудничает с каким-то своим директором.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Все названия должностей, кроме названий некоторых высших государственных должностей (в документах), пишутся строчными буквами.

Верно: президент компании, председатель совета, директор ООО, заместитель председателя.