Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.