На наш взгляд, следует склонять: изготовлено по заказу ИП Иванова А. Н. В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: изготовлено по заказу ИП «Иванов А. Н.» (т. е. Иванов А. Н. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: изготовлено по заказу ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.

Подобные выражения сегодня широко используются, в том числе в средствах массовой информации, однако с точки зрения норм словоупотребления их трудно признать удачными. Следует: ИП прекратил деятельность; деятельность ИП прекращена.

Да, в данном предложении причастия употреблены правильно. 

Правильно: договор с ИП О. Н. Дымковцом. 

Корректно: Нарушение сроков... по вине обслуживающего предпринимателя (юридического лица, физического лица, не являющегося ИП и применяющего специальный налоговый режим...) банка не освобождает... от уплаты неустойки.

В таком случае дефис не ставится, так как при перестановке слово самозанятый становится определением: самозанятый ИП. 

Корректно: ИП — самозанятый. 

Правильно: отправить письмо ИП (индивидуальному предпринимателю) Иванову И. И.

Для обеспечения точности понимания текста аббревиатуру ИП нужно поставить перед каждой фамилией (если все они действительно ИП).

Современная норма: по окончании. В XIX веке форма подобных оборотов была неустойчива. Ср. данные «Словаря языка Пушкина»: по окончанию (по окончании): По окончанию трудов, Петр вынул карманную книжку, дабы справиться, всё ли им предполагаемое на сей день исполнено. АП 11.38. По окончанию трагедии она была вызвана криками исступления Ж2 11.20. По окончании же войны Суворов получил повеление немедленно ехать в Москву ИП 76.8.