Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.

...Подвести под монастырь...

...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...

§ 7. При сочетании приставки, оканчивающейся на согласный, с корнем или с другой приставкой, которые начинаются с и, пишется, согласно c произношением, по общему правилу ы, например: розыск, предыдущий, возыметь, изымать (но: взимать, где произносится и), подытожить, безыскусственный, сызнова, безыдейный, безынициативный, безынтересный, сымпровизировать, надындивидуальный, предыстория. Но пишется и: 1. В словах с приставками меж- 

...II. Гласные Ы и И после приставок...

...§ 7. При сочетании приставки, оканчивающейся...