Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). 

...Вверх тормашками ...

...Выражение вверх тормашками могло относиться к перевернувшимся на льду или на снегу саням....

...Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'....