Куда кривая вывезет (прост. ирон.) – пусть будет так, как получится, как случится; будь что будет. Полная форма выражения – куда кривая лошадь вывезет, где кривая значит 'хромая'. Поехать на такой лошади – дело рискованное: она может довезти, а может и не довезти до места назначения.

...Куда кривая вывезет (прост. ирон.) – ...

Шарашкина контора (прост. пренебр.) - несолидное, не вызывающее доверия учреждение, предприятие, организация. Притяжательное прилагательное шарашкина объясняется диалектным шарань «шваль, голытьба, жулье». Шарашкина контора буквально - «учреждение, организация жуликов, обманщиков». Из оборота, в свою очередь, образовано слово шарага «подозрительное место или группа людей».

...Шарашкина контора (прост. пренебр.) - несолидное...

Куда Макар телят не гонял – очень далеко. Имя Макар во многих пословицах ассоциируется с бедным, несчастным человеком. Возможно, Макар – это нищий, безземельный крестьянин, вынужденный пасти чужих телят на самых заброшенных и запустелых выгонах. Место же, куда даже Макар телят не гонял, – еще дальше. Выражение до революции употреблялось шутливо о политической ссылке.

...Куда Макар телят не гонял – очень далеко...

За душой ничего нет – 1) о бедном, безденежном человеке; 2) об абсолютно бездуховном человеке. Это выражение собственно русское. Под душой здесь понимается углубление между ключицами, ямочка на шее над грудной костью, где, по народным представлениям, помещалась душа человека (ср. душа нараспашку). В этом же месте на груди («за душой») был обычай хранить деньги.

...За душой ничего нет – 1) о бедном,...

Руки в брюки - вести себя нарочито самонадеянно, развязно, непочтительно. Собственно русское выражение. В русской одежде раньше не было карманов. Нужные вещи затыкали за пояс, клали в шапку, вешали на шею или прятали за пазуху. Карманы московиты увидели только в 17-18 веках у приезжающих в Москву европейцев. Неприязненное и насмешливое отношение к иностранцам было перенесено и на их одежду.

...Руки в брюки - вести себя нарочито самонадеянно...

Кататься как сыр в масле – жить в полном довольстве, достатке, благополучии. Слово сыр в этом выражении употребляется в значении 'творог', т. е. обозначает пищевую массу, которая получается из молока при его сквашивании и отделении сыворотки. Народное сравнение с сыром, катающимся в масле, отражает виды переработки молока. Сыр-творог и коровье масло – крестьянские символы жизненного благополучия, сытости и довольства.

...Кататься как сыр в масле – жить в полном...

Блошиный рынок – место, где торгуют подержанными дешевыми товарами, старыми вещами, безделушками. Оборот известен и другим европейским языкам, в русский язык он пришел, вероятнее всего, из английского. По одной версии, название появилось из-за обилия грязи, блох, вшей в таких местах, ведь там торговали, как правило, бедные и грязные люди; по другой – из-за низких («блошиных») цен и обилия различных мелких товаров, мелочей.

...Блошиный рынок – место, где торгуют...

Брать/взять на карандаш что-либо (публ). – делать запись, заметку для памяти, записывать что-либо. Выражение возникло в среде журналистов, репортеров, писателей, которые по роду своей деятельности оперативно записывают свои жизненные наблюдения. Краткие заметки на месте наблюдения за какими-либо событиями служат материалом для дальнейшей работы. Предполагают также, что выражение образовано усилением образной основы слова заметка в обороте брать на заметку 

...Брать/взять на карандаш что-либо (публ)....

Глас вопиющего в пустыне (книжн.) – призыв, остающийся без всякого ответа. Происхождение оборота связывают с библейским сюжетом. Пророк Исайя, изображая будущее возвращение иудеев из вавилонского плена, представляет вестника, который взывает из пустыни к израильтянам уготовить путь к Богу. Но призыв пророка не был услышан.  По другой версии, здесь имеется в виду Иоанн Предтеча, проповедовавший и крестивший в пустыни, то есть в 'пустом, необжитом месте'.

...Глас вопиющего в пустыне (книжн.) –...

Медвежий угол – захолустное, отдаленное, глухое место. Выражение вошло в широкое употребление после публикации одноименного рассказа П. И. Мельникова-Печерского, где так назван глухой город. Автор основывается на существовавших с древних времен названиях (Медвежий Угол), относящихся к небольшим поселениям. Как топоним это словосочетание встречается уже в памятниках XIV–XVII вв. Но есть и другое объяснение оборота: Медвежьим углом называли Ярославль, на гербе ...

...Медвежий угол – захолустное, отдаленное,...