Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).
Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.
Предлагаем такой вариант оформления: Задавайте друг другу уточняющие вопросы, например: "У него есть шляпа?" или "Он носит очки?".
Корректно раздельное написание. Оно соответствует правилу: сочетания с постпозитивным неизменяемым определением, выраженным существительным или прилагательным, пишутся раздельно, напр.: платье мини, юбка макси, кофе глясе, конфеты ассорти, витамины драже, котлеты де-воляй, куры гриль, овощи гриль, суп харчо, стиль либерти, бумага верже, нитки мулине, купальник бикини, шляпа сомбреро, цирк шапито, ресторан бистро, дети индиго, стиль кантри, шоу латино, язык хинди, время пик, час икс, идея фикс.
Такая замена также ошибочна. Деепричастный оборот должен употребляться в сочетании с подлежащим-субъектом или глаголом, указывающим на действие субъекта: Подъезжая к станции, следите за шляпами. Проезжая мимо станции, я заметил, что с меня слетела шляпа.
Вот что написано о подобных ошибочных конструкциях в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):
Приведенные ошибочные конструкции, построенные по образцу тех, что характерны для французского языка (их называют галлицизмы), встречаются в художественной прозе XIX века, напр.: Проезжая на возвратном пути в первый раз весною знакомую березовую рощу, у меня снова закружилась голова и заболело сердце от смутного сладкого ожидания (И. С. Тургенев). В этом предложении деепричастие и личные глаголы (сказуемые) соотносятся с разными производителями действия: проезжая = я проезжал, закружилась голова, заболело сердце.
В современном русском языке такие конструкции не соответствуют норме.
Правильно с прописной: это Сашина (Лилина, Петина) шляпа.
Вы совершенно правы, такие высказывания содержат речевую ошибку, так говорить не следует.
До и после наклонной черты пробел обычно не ставится. Пробелы уместны в том случае, если наклонная черта разделяет не слова или цифры, а сочетания слов (например: красная шапка / зеленая шляпа).
См. раздел Деепричастие в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале.