Корректно: города Казани, о городе Чистополе.

Для обозначения жительниц этих городов лучше использовать описательные конструкции: жительница Чистополя, жительница Каргополя. Нормативных однословных наименований нет.

У истории слов, как известно, собственная «логика». Слово леденец, предположительно, заимствовано (калькировано) в ту пору, когда наши предки развивали торговые связи и покупали сахар в восточных странах. В русских таможенных книгах XVI века можно найти упоминания о самых разных товарах, среди них сахар головной, сахар белый, сахар на спицах, сахар леденец. Если вести речь о сосульках, то необходимо сделать важную оговорку: лакомством были не ледяные, а сахарные, медовые, паточные и пряничные сосульки. В мемуарной и художественной литературе XIX века встречаются сосульки из сухарного теста с медом, из топленого меда с мукою. У ледяных сосулей и сосулек совсем иное происхождение. В этих словах запечатлена природная жизнь воды и ее разных состояний. Напоминают об этом сохранившиеся в русском языке фразы вода просочилась, сочится. В старых газетах описываются весенние дни и происшествия на льду: «Пошла ростополь, снег начало просасывать»; «При переезде через реку лошадь попала через прососанную быстро текущей водой щель». В русских диалектах ледяные сосульки называли сопельками. Об истории самых разных сосулей и сосулек можно прочитать в статье Е. Н. Геккиной, опубликованной в журнале «Русская речь» (2019).