Через дефис может писаться не только одно слово, но и сочетание слов. Это могут быть сочетания с приложениями (город-герой, студент-первокурсник, программа-открывашка), сочетания-повторы (умница-разумница), сложные термины (альфа-частица) и др. Бывают очень разные случаи, единого правила для всех не существует. Подробнее можно посмотреть в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Правда, вопрос о применении в таких сочетаниях кавычек там не рассматривается. Скорее всего, Вы правы, и в первых приведенных Вами примерах (мальчик-«умница», программа-«открывашка») лучше закавычить всё словосочетание. Что касается третьего (экс-«Интеграл»), то надо разбираться, что имеется в виду, и решать вопрос о кавычках в зависимости от смысла (к чему относится приставка экс, что такое Интеграл и т. д.).
Правильно через дефис: крест-накрест. Правило таково: пишутся через дефис сочетания-повторы экспрессивного (часто усилительного) характера, в которых одна из частей осложнена приставкой или суффиксом. Ср.: умница-разумница, волей-неволей, какой-никакой.
Сочетания соотносительных или близких по значению слов пишутся через дефис: умница-разумница, волк-волчище, горе-злосчастие, полусон-полуявь, жил-был. Если второй компонент сочетания пишется раздельно, то дефис заменяется на тире: полудеревни — полу дачные поселки, жить — не тужить.