Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.