Запятая перед и нужна.
Корректно (с точки зрения пунктуации): Проблема реализации дистанционного обучения, или, точнее, его элементов, в нашем учебном заведении даже на первый взгляд имеет несколько аспектов: организационный, технический (технологический), информационно-методический, финансовый и психологический.
Запятая ставится, так как союз и соединяет части сложного предложения.
Имя этого литературного персонажа еще не стало нарицательным существительным. Корректно написание с прописной: Гумберта Гумберта.