У слова "третий" основа оканчивается на -j (то есть все слово - основа), а в косвенных падежах основа звучит как "третьj". Поэтому верно: третье, третья, третьего и т. д.
Подробности здесь: http://rusgram.narod.ru/1315-1341.html
Географические названия обычно не склоняются в сочетании со словом поселок: жители поселка Октябрь.
Верно: 2-3 недели (две-три недели), 2-3-я неделя (вторая-третья неделя).
Правильно: третье декабря, третьего декабря.
Оба предложения возможны. При выборе стоит учесть, что в описаниях событий прошлого и будущего чаще всего используется сочетание в последнюю неделю. Вероятно, свою роль играет представление о том, что нечто произошло или будет происходить в последние дни месяца, в определенный промежуток / отрезок / период времени.
Правильно с предлогом С.
Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.
Из сообщения, что дедлайн по задаче 1 октября, однозначно не следует, какой день — 30 сентября или 1 октября — является последним для выполнения задачи. Для устранения неоднозначности нужны иные формулировки.
Правильно без наращения согласно правилу написания дат: 25 октября, проспект 25 Октября.
